Оксалоацетат, щавелевоуксусная кислота (HO2C-C(O)-CH2-CO2H) — органическое соединение, четырёхуглеродная двухосновная кетокислота. Существует в виде таутомера HO2C-C(OH)=CH-CO2H.[1]
Оксалоацетат | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование | оксобутандиовая кислота |
Традиционные названия | щавелевоуксусная кислота |
Хим. формула | C₄H₄O₅ |
Рац. формула | HO2C-C(OH)=CH-CO2H |
Термические свойства | |
Т. плав. | 161 ℃ |
Классификация | |
Номер CAS | 328-42-7 |
PubChem | 970 |
ChemSpider | 945 |
Номер EINECS | 206-329-8 |
ChEBI | 30744 |
DrugBank | DBDB16921 |
C(C(=O)C(=O)O)C(=O)O | |
InChI=1S/C4H4O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h1H2,(H,6,7)(H,8,9) | |
Безопасность | |
R-фразы | R34 |
S-фразы | S20, S26, S36/37/39, S45 |
Пиктограммы СГС | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. |
Получение
- Щавелевоуксусная кислота получается путём окисления L-яблочной кислоты.
Эфиры
Диэтилоксалоацетат (диэтиловый эфир щавелевоуксусной кислоты, щавелевоуксусный эфир) — может быть получен конденсацией этилацетата с диэтилоксалатом в присутствии металлического натрия или этилата натрия.[2][3] Применяется в органическом синтезе.
Биологическая роль
Оксалоацетат является промежуточным соединением в цикле Кребса и глюконеогенезе. Оксалоацетат образуется при окислении малата, катализируемого малатдегидрогеназой. Оксалоацетат взаимодействует с ацетил-КоА, образуя цитрат, при участии фермента цитратсинтазы.[1]
Также оксалоацетат образуется в мезофилле растений, путём конденсации углекислого газа с фосфоенолпируватом, катализируемой фосфоенолпируваткарбоксилазой. Оксалоацетат образуется из пирувата в анаплеротической реакции.[4]
Из щавелевоуксусной кислоты и ацетил кофермента А по типу альдольной конденсации происходит биосинтез лимонной кислоты.
Примечания
Литература
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.