Dekstrometorfan
From Wikipedia, the free encyclopedia
Dekstrometorfan (DXM ili DM) je antitusivni lek (supresant kašlja). On je jedan od aktivnih sastojaka mnogih na-slobodno lekova za prehladu i kašalj, kao što su Robitusin, NyQuil, Dimetap, Vicks, Koricidin, Tusin, Delsim, i drugih, što obuhvata generičke lekove. Dekstrometorfan ima i niz drugih medicinskih primena, od olakšavanja bola do psiholoških primena. On se prodaje u obliku sirupa, tableta, sprejeva, i bombona za grlo. U čistom obliku, dekstrometorfan je beli prah.[7]
(IUPAC) ime | |
---|---|
(+)-3-methoxy-17-methyl-(9α,13α,14α)-morphinan | |
Klinički podaci | |
Identifikatori | |
CAS broj | 125-71-3 |
ATC kod | R05DA09 |
PubChem[1][2] | 15978238 |
DrugBank | APRD00655 |
ChemSpider[3] | 13109865 |
UNII | 7355X3ROTS Y |
KEGG[4] | D03742 Y |
ChEMBL[5] | CHEMBL52440 Y |
Hemijski podaci | |
Formula | C18H25NO |
Mol. masa | 271.4 g/mol |
SMILES | eMolekuli & PubHem |
Fizički podaci | |
Tačka topljenja | 111 °C (232 °F) |
Farmakokinetički podaci | |
Bioraspoloživost | 11%[6] |
Metabolizam | Hepatički, enzimi: glavni CYP2D6, u manjoj meri CYP3A4, i CYP3A5 |
Poluvreme eliminacije | 1.4–3.9 časova |
Izlučivanje | Renalno |
Farmakoinformacioni podaci | |
Trudnoća | A(AU) C(US) |
Pravni status | Apoteka (S2) (AU) OTC (SAD) |
Način primene | Oralno |
DXM takođe ima rekreacionu primenu. U dozama koje prekoračuju dozvoljene maksimalne doze, dekstrometorfan deluje kao disocijativni halucinogen. Njegov mehanizam akcije se ispoljava putem višestrukih efekata, koji obuhvataju neselektivnu inhibiciju preuzimanja serotonina[8], agonizam sigma-1 receptora[9][10], i dejstvo njegovog glavnog metabolita dekstrorfana kao antagonist NMDA receptora, što proizvodi efekte slične kontrolisanim supstancama: ketamin i fenciklidin (PCP),[11] kao i aktivnog metabolita 3-metoksimorfinana koji proizvodi anestetičke efekte kod pacova sa potencijom većom od dekstrorfana a manjom od dekstrometorfana.[12]