Fenitoin

Fenitoin natrijum je antiepileptik sa širokom promenom. Fenitoin deluje tako što potiskuje abnormalnu moždanu aktivnost do koje dolazi tokom napada putem redukovanja električne provodnosti između moždanih ćelija. On stabilizuje neaktivno stanje naponom kontrolisanih natrijumskih kanala. Osim epileptičkih napada, on se koristi za lečenje trigeminalne neuralgije u slučaju da karbamazepin ili drugi tretmani prve linije nisu delotvorni.^[6][7]

Fenitoin

(IUPAC) ime
5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione
Klinički podaci
Robne marke	Dilantin
AHFS/Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a682022
Identifikatori
CAS broj	57-41-0
ATC kod	N03AB02 N03AB04, N03AB05
PubChem[1][2]	1775
DrugBank	DB00252
ChemSpider[3]	1710
UNII	6158TKW0C5 Y
KEGG[4]	D00512 Y
ChEBI	CHEBI:8107 Y
ChEMBL[5]	CHEMBL16 Y
Hemijski podaci
Formula	C15H12N2O2
Mol. masa	252.268 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	70-100% oralno, 24.4% za rektalno i intravenozno doziranje
Vezivanje za proteine plazme	90%
Metabolizam	hepatički
Poluvreme eliminacije	6–24 časa
Izlučivanje	Primarno kroz žuč, urin
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	?
Pravni status	℞ Prescription only
Način primene	Oralno, parenteralno

On se ponekad ubraja u klasu 1b antiaritmika.^[8]

Farmakokinetika

Fenitoinska kinetika je nelinearna. Dolazi do visoko promenljivih koncentracija čak i pri manjim promena doziranja. Malo povećanje doze može da dovede do velikog povećanja koncentracije leka usled zasićenja eliminacionih puteva.

Hemija

Fenitoin, 5,5-difenilimidazolidindion se može sintetisati na bar dva načina. Prvi metod je bazom katalizovana adicija ureje na benzil, čemu sledi preuređenje benzilne kiseline (1,2 fenilna migracija) da se formira željeni proizvod. Ovo je poznato kao Bilcova sinteza fenitoina.^[9]

Drugi metod je reakcija benzofenona sa natrijum cijanidom u prisustvu amonijum karbonata, sa simultanom ciklizacijom rezultirajućeg proizvoda (karboksiaminonitrila) i njegovim preuređenjem pod reakcionim uslovima da se formira fenitoin.^[10]