Meprobamat

Meprobamat (Miltown, Equanil, Meprospan) karbamatni je derivat koji se koristi kao anksiolitički lek. On se svojevremeno bio jedan od najšire korišćenih anksiolitika, ali je u velikoj meri zamenjen benzodiazepinima, zbog nihovog šireg terapeutskog indeksa (niže toksičnosti) i manje učestalosti znatnih nuspojava.^[6]

Meprobamat

(IUPAC) ime
[2-(carbamoyloxymethyl)-2-methyl-pentyl] carbamate
Klinički podaci
AHFS/Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a682077
Identifikatori
CAS broj	57-53-4
ATC kod	N05BC01
PubChem[1][2]	4064
DrugBank	DB00371
ChemSpider[3]	3924
UNII	9I7LNY769Q Y
KEGG[4]	D00376 Y
ChEMBL[5]	CHEMBL979 Y
Hemijski podaci
Formula	C9H18N2O4
Mol. masa	218.250 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
Fizički podaci
Gustina	1.229 g/cm³
Tačka topljenja	105–106 °C (221–223 °F)
Tačka ključanja	200 °C (392 °F) to 210 °C (410 °F)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	?
Metabolizam	Hepatic
Poluvreme eliminacije	10 hours
Izlučivanje	Renal
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	D(US)
Pravni status	Samo na recept (S4) (AU) Schedule IV (SAD)
Način primene	Oral

Hemija

Meprobamat, 2-metil-2-propil-1,3-propandiol dikarbamat se sintetiše reakcijom 2-metilvaleraldehida sa dva molekula formaldehida i naknadnom transformacijom rezultirajućeg 2-metil-2-propilpropan-1,3-diola u dikarbamat putem sukcesivnih reakcija sa fosgenom i amonijakom.^[7][8][9]