Piroglutaminska kiselina

Piroglutaminska kiselina (5-oksoprolin, pidolinska kiselina, piroglutamat) je uobičajeni derivat aminokiseline u kome je slobodna amino grupa glutaminske kiseline ili glutamina ciklizovana da formira laktam. Ona je prisutna u mnogim proteinima uključujući bakteriorodopsin. N-terminalna glutaminska kiselina i glutaminski ostaci se mogu spontano ciklizovati i formirati piroglutamat. Ona je jedna od nekoliko formi blokiranih N-terminala koji predstavljaju problem za N-terminalno sekvenciranje koristeći Edmanovu hemiju, za koje je neophodna slobodna primarna amino grupa. Enzim piroglutamatna aminopeptidaza može da povrati slobodni N-terminus odsecanjem piroglutamatnog ostatka.^[6]

Piroglutaminska kiselina
Preferentno IUPAC ime Pidolinska kiselina
Naziv po klasifikaciji	5-Oksopirolidin-2-karboksilna kiselina
Drugi nazivi	5-Oksoprolin 5-Okso-prolin
Identifikacija
Abrevijacija	Glp
CAS registarski broj	98-79-3 (2S) Y, 4042-36-8 (2R), 149-87-1 Y
PubChem[1][2]	7405 (2S),  439685 (2R),  499,  10534703 (2S)(3,4-3H2)
ChemSpider[3]	7127 (2S) Y, 388752 (2R) Y, 485 Y, 8710094 (2S)(3,4-3H2) Y
UNII	SZB83O1W42 Y
EINECS broj	205-748-3
DrugBank	DB03088
KEGG[4]	C02237
MeSH	Pyrrolidonecarboxylic+acid
ChEBI	16010
ChEMBL[5]	CHEMBL284718 Y
RTECS registarski broj toksičnosti	TW3710000
Bajlštajn	82134
Gmelin Referenca	1473408
3DMet	B01549
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C5H7NO3
Molarna masa	129.11 g mol−1
Tačka topljenja	184 °C, 457 K, 363 °F
log P	-0,89
pKa	-1,76, 3,48, 12,76
Baznost (pKb)	15,76, 10,52, 1,24
Izoelektrična tačka	0,94
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Piroglutamatna kiselna je takođe poznata kao pidolinska kiselina. Ona postoji kao dva distinktna enantiomera:

• (2R) ili (+) ili l ili D
• (2S) ili (–) ili d ili L