Propranolol

Propranolol je simpatolitik koji je neselektivni beta blokator.^[6][7] Simpatolitici se koriste za tretiranje hipertenzije, anksioznosti i panike. On je bio prvi uspešno razvijeni beta blokator. Propranolol je dostupan u generičkoj formi kao propranolol hidrohlorid, kao i pod imenima Inderal, Inderal LA, Avlokardil, Deralin, Dokiton, Inderalici, InnoPran XL, Sumial, Anaprilinum, Bedranol SR.

Propranolol

(IUPAC) ime
(RS)-1-(1-metiletilamino)-3-(1-naftiloksi)propan-2-ol
Klinički podaci
AHFS/Drugs.com	Monografija
Identifikatori
CAS broj	525-66-6
ATC kod	C07AA05
PubChem[1][2]	4946
DrugBank	DB00571
ChemSpider[3]	4777
UNII	9Y8NXQ24VQ Y
KEGG[4]	D08443 Y
ChEBI	CHEBI:8499 Y
ChEMBL[5]	CHEMBL27 Y
Hemijski podaci
Formula	C16H21NO2
Mol. masa	259,34 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	26%
Metabolizam	Hepatički (ekstenzivno)
Poluvreme eliminacije	4–5 sata
Izlučivanje	renalno <1%
Farmakoinformacioni podaci
Licenca	US FDA:link
Trudnoća	C(AU) C(US)
Pravni status	Samo na recept (S4) (AU) POM (UK) ℞-only (SAD)
Način primene	oralno, analno, IV

Hemija

Propranolol se može sintetisati na dva načina polazeći od istih materijala.^{[8][9][10][11][12][13]} Prvi pristup se sastoji od reakcije 1-naftola sa epihlorohidrinom. Otvaranje epoksidnog prstena daje 1-hloro-3-(1-naftiloksi)-2-propanol, koji dalje reaguje sa izopropilaminom, dajući propranolol. Drigi metod koristi iste reagense u prisustvu baze i inicijalno se sastoji od formiranja 3-(1-naftiloksi)propilenoksida. Naknadna reakcija sa izopropilaminom dovodi do otvaranja epoksidnog prstena i do formiranja propranolola.