Sirolimus

Sirolimus (INN/USAN), takođe poznat kao rapamicin, je imunosupresantni lek koji se koristi za prevenciju odvacivanja transplanta organa. On posebno često nalazi primenu kod transplanta bubrega. Ovaj lek sprečava aktivaciju T ćelija i B ćelija putem inhibicije njihovog responsa na interleukin-2 (IL-2). Sirolimus se takođe koristi za oblaganje koronarnog stenta.

Sirolimus

(IUPAC) ime
(3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S,23S, 26R,27R,34aS)-9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26, 27,32,33,34,34a-heksadekahidro-9,27-dihidroksi-3- [(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-hidroksi-3-metoksicikloheksil]- 1-metiletil]-10,21-dimetoksi-6,8,12,14,20,26- heksametil-23,27-epoksi-3H-pirido[2,1-c][1,4]- oksaazaciklohentriakontin-1,5,11,28,29 (4H,6H,31H)-penton
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj	53123-88-9
ATC kod	L04AA10
PubChem[1][2]	5284616
DrugBank	DB00877
ChemSpider[3]	10482078
UNII	W36ZG6FT64 Y
KEGG[4]	D00753 Y
ChEBI	CHEBI:9168 Y
ChEMBL[5]	CHEMBL413 Y
Hemijski podaci
Formula	C51H79NO13
Mol. masa	914,172 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	20%, manje nakon unosa hrane bogate masnoćama
Vezivanje za proteine plazme	92%
Metabolizam	Hepatički
Poluvreme eliminacije	57–63 sata
Izlučivanje	Uglavnom fekalno
Farmakoinformacioni podaci
Licenca	EU EMEA:link, US FDA:link
Trudnoća	C(AU) C(US)
Pravni status	℞-only (SAD)
Način primene	Oralno

Sirolimus je makrolid koji su otkrili brazilski istraživači kao product bakterje Streptomyces hygroscopicus u uzorku zemljišta sa Uskršnjeg ostrva.^[6][7] Ovaj lek je FDA odobrila septembra 1999. Preduzeće Pfizer ga prodaje pod imenom Rapamun.

Sirolimus je originalno razivijen kao antifungalni agens. Međutim, ta forma upotrebe se nije održala jer je otkriveno da ima potentna imunosupresivna i antiproliferativna svojstva. Pokazano je da produžava životni vek miševa, i da verovatno može da bude koristan u lečenju pojedinih formi kancera.