Tigeciklin

Tigeciklin je glicilciklinski antibiotik^[6][7] koji je razvila kompanija Francis Tali^[8] i koji proizvodi i prodaje Wyeth pod iemnom Tigacil. Ovaj lek je FDA odobrila 2005. On je razvijen u responsu na rastuću prevalenciju otpornosti na antibiotike kod bakterija poput Staphylococcus aureus i Acinetobacter baumannii. Enterobacteriaceae otporne na višestruke lekove usled dejstva enzima Nju Delhi metalo-beta-laktamaza su isto tako podložen tigeciklinu.^[9]

Tigeciklin

(IUPAC) ime
N-[(5aR,6aS,7S,9Z,10aS)-9-[amino(hidroksi)metiliden]-4,7-bis(dimetilamino)-1,10a,12-trihidroksi-8,10,11-triokso-5,5a,6,6a,7,8,9,10,10a,11-dekahidrotetracen-2-il]-2-(tert-butilamino)acetamid
Klinički podaci
Robne marke	Tigacil
AHFS/Drugs.com	Monografija
Identifikatori
CAS broj	220620-09-7
ATC kod	J01AA12
PubChem[1][2]	5282044
DrugBank	DB00560
ChemSpider[3]	10482314
UNII	70JE2N95KR Y
KEGG[4]	D01079 Y
ChEBI	CHEBI:149836 Y
ChEMBL[5]	CHEMBL376140 Y
Hemijski podaci
Formula	C29H39N5O8
Mol. masa	585,65 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
Sinonimi	N-[(5aR,6aS,7S,9Z,10aS)-9-(amino-hydroxy-methylidene)-4,7-bis(dimethylamino)-1,10a,12-trihydroxy-8,10,11-trioxo-5a,6,6a,7-tetrahydro-5H-tetracen-2-yl]-2-(tert-butylamino)acetamide
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	NA
Vezivanje za proteine plazme	71-89%
Metabolizam	ne metabolizuje se
Poluvreme eliminacije	42,4 sata
Izlučivanje	59% bilijarno, 33% renalno
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	D(AU) D(US)
Pravni status	Samo na recept (S4) (AU) ℞-only (SAD)
Način primene	IV only

Struktura

Ovaj antibiotik je prvi klinički dostupan lek u novoj klasi antibiotika zavanih glicilciklini. On je strukturno sličan sa tetraciklinima po tome što sadrži centralni skeleton sa četiri prstena. On je derivat minociklina. Tigeciklin je supstitutuisan na D-9 poziciji za šta se smatra da uzrokuje širok spektar aktivnosti.

Mehanizam dejstva

Tigeciklin je bakteriostatik i inhibitor proteinske sinteze putem vezivanja za 30S ribozomalnu podjedinicu bakterija čime blokira pristup Aminoacil-tRNK u A mesto ribozoma tokom prokariotske translacije.^[10]

Sinonimi

• GAR-936^[11]
• Tigacil