Glykozid
From Wikipedia, the free encyclopedia
Glykozidy alebo heterozidy sú deriváty sacharidov, v ktorých je zvyšok cukru viazaný na organický radikál.[1] Glykozidy majú mnoho dôležitých úloh u živých organizmov. Mnohé rastliny skladujú látky v podobe neaktívnych glykozidov a tieto látky potom možno aktivovať pomocou enzýmovej hydrolýzy,[2] v ktorej sa štiepi sacharidová zložka, čo umožňuje použitie danej chemickej látky. Mnohé tieto rastlinné glykozidy sa používajú ako liečivá. Niektoré druhy motýľov z rodu Heliconius sú schopné tieto rastlinné látky využiť ako chemickú obranu proti predátorom.[3] U zvierat a ľudí sú jedovaté látky často viazané na sacharidy, aby bolo možné ich vylúčiť z tela.
Formálne je glykozidom akákoľvek molekula, v ktorej je sacharidová skupina viazaná pomocou anomérneho uhlíka na nejakú inú (neacylovú) skupinu prostredníctvom glykozidovej väzby. Glykozidy môžu byť viazané na rôzne atómy – podľa daného atómu sa potom táto zlúčenina označuje ako O-glykozid (viazaná na kyslík), glykozylamín (viazaná na dusík), tioglykozid (viazaná na síru) alebo C-glykozid (viazaná na uhlík).[1] Podľa IUPAC je názov C-glykozid nesprávny a správne by sa mali tieto látky označovať ako "C-glykozylové zlúčeniny".[4] Uvedená definícia je tá, ktorú používa IUPAC, a odporúča sa používať Haworthovu projekciu, aby bolo možné správne určiť stereochemické konfigurácie.[5]
Mnohí autori pridávajú podmienku, že sacharidová zložka musí byť viazaná na nesacharidovú zložku, aby bolo možné takúto zlúčeninu označiť ako glykozid, čím dochádza k vylúčeniu oligo- a polysacharidov. Sacharidová zlúžka sa nazýva glykón, zatiaľ čo nesacharidová zlúžka sa nazýva aglykón alebo genín. Glykón môže pozostávať z jednej sacharidovej jednotky (monosacharidu), dvoch (disacharidu) alebo niekoľkých sacharidových jednotiek (oligosacharidu).[1]
Prvý glykozid, ktorý bol opísaný, bol amygdalín, ktorý identifikovali francúzski chemici Pierre Robiquet a Antine Boutron-Charlard v roku 1830.
Glykozidy sú stabilné v zásaditom prostredí, v kyslom prostredí hydrolyzujú na jednotlivé zložky (glykón a aglykón). Hydrolýzu katalyzujú i enzýmy glykozidázy.[1]