Grignardovo činidlo
From Wikipedia, the free encyclopedia
Grignardovo činidlo je všeobecný názov pre chemické zlúčeniny, ktorých všeobecný vzorec je R–Mg–X, kde X je halogén a R je organická skupina (alkyl alebo aryl).[1] Medzi typické príklady patria metylmagnéziumchlorid, CH3MgCl, a fenylmagnéziumbromid, PhMgBr. Grignardove činidlá patria medzi organohorečnaté zlúčeniny.
Grignardove činidlá sú populárne v organickej syntéze a používajú sa pri tvorbe väzieb uhlík–uhlík. Napríklad pri reakcii s halogenovanými zlúčeninami R'–X' v prítomnosti vhodného katalyzátora poskytujú zlúčeniny R–R' a halogenid horčíka MgXX' ako vedľajší produkt.[1] Halogenid horčíka je nerozpustný v bežne používaných rozpúšťadlách. V tomto smere sú podobné organolítnym činidlám. Organohorčenaté i organolítne zlúčeniny poskytujú uhľovodíkové zvyšky, ktoré sú nukleofilné,[1] čo je dôvod ich popularity.
Čisté Grignardove činidlá sú veľmi reaktívne pevné látky. Normálne sa uchovávajú ako roztoky v rozpúšťadlách, napríklad dietyléteri alebo tetrahydrofuráne, v ktorých sú stabilné, pokiaľ sa do nich nedostane voda. V rozpúšťadlách sú Grignardove činidlá prítomné vo forme komplexu, kde sa horčík viaže na kyselíkové atómy rozpúšťadla pomocou koordinačných väzieb.
Za objav Grignardových reakcií z roku 1900 bola v roku 1912 udelená Nobelova cena. Tieto reakcie objavil Victor Grignard, po ktorom sú reakcie a činidlá pomenované.