Histidín
chemická zlúčenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Remove ads
Histidín (skratka His alebo H[1]) je proteínogénna aminokyselina. U človeka je histidín považovaný za esenciálnu aminokyselinu, pretože si ju nedokáže syntetizovať, ale väčšinou len u detí. Je kódovaný kodónmi CAU a CAC.
Histidín bol prvýkrát izolovaný nemeckým lekárom Albrechtom Kosselom v roku 1896.[2]
Remove ads
Štruktúra
Histidín, podobne ako ostatné α-aminokyseliny, existuje v podobe dvoch enantiomérov, ale len L-enantiomér sa bežne vyskytuje v biologických systémoch.
Imidazolový kruh histidínu existuje v dvoch tautoméroch – atóm vodíka sa môže nachádzať na dusíkových atómoch Nδ alebo Nε.[3] Tieto tautoméry sa niekedy označujú skratkami Hid a Hie.[4]
pKa bočného reťazca histidínu (imidazolu) je približne 6,0,[5][6] čo znamená, že pri pH v bunke je asi 10 % histidínu protónovaných. V takom prípade sú protónované oba dusíkové atómy imidazolového kruhu. Tento izomér sa takisto označuje skratkou Hip.[4]
Imidazolová skupina histidínu sa často účastní väzby na atóm kovu v metaloproteínoch, teda bielkovinách, ktoré vo svojej štruktúre viažu atóm kovu.[7]
Remove ads
Metabolizmus
Biosyntéza
Väčšina uhlíkových atómov histidínu pochádza z fosforibozylpyrofosfátu. Posledný uhlíkový atóm pochádza zo štruktúry ATP. Počas syntézy dochádza k otvoreniu pyrimidínového kruhu adenínu. Následne sa odštiepi 5-aminoimidazol-4-karboxamidribonukleotid (AICAR), ktorý sa recykluje v syntéze purínových báz, a imidazolgylcerolfosfát, ktorý sa postupne premení na histidín.[8]
Rozklad
Enzým histidínlyáza premieňa histidín na amoniak a kyselinu urokanovú.[8] Nedostatok tohto enzýmu sa prejavuje vo forme vzácnej metabolickej poruchy histidinémie.[9] Kyselina urokanová sa potom rozkladá na 4-imidazolón-5-propionát, N-formiminoglutamát a nakoniec na glutamát.[8] To z histidínu robí glukogénnu aminokyselinu.
Remove ads
Význam
Histidín je často súčasťou aktívnych miest enzýmov.[8]
V ľudskom tele funguje histidín ako prekurzor pre výrobu histamínu a karnozínu.[10] Syntézu histamínu katalyzuje histidíndekarboxyláza, ktorá z histidínu štiepi oxid uhličitý:[8]
- histidín → histamín + CO2
Histidín nemá žiadny pozorovateľný vyplv na liečbu reumatickej artritídy.[10] Účinok histidínu na liečbu vysokého tlaku nie je úplne jasný, je možné, že histidín znižuje vysoký tlak len u určitých populácii.[10] Histidín je súčasťou karnozínu, ktorý pomáha s kardiovaskulárnymi problémami.[10]
Bezpečnosť
Smrtiaca dávka (LD50) pre potkana pri orálnom podaní je viac ako 8000 mg/kg.[11] Pre ľudí nie je známa tolerovateľná horná dávka, ale podľa výskumov je to viac než 4,5 g/deň.[10]
Referencie
Iné projekty
Zdroj
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads