Kyselina cis-urokanová

Kyselina cis-urokanová (cis-UCA) je izomér bežnejšej kyseliny trans-urokanovej, ktorá je prirodzeným metabolitom histidínu. Jej konjugovanou zásadou je cis-urokanát. Kyselina cis-urokanová vzniká z kyseliny trans-urokanovej pôsobením ultrafialového žiarenia.

Kyselina cis-urokanová
Kyselina cis-urokanová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C6H6N2O2
Systematický názov	kyselina (2Z)-3-(1H-imidazol-4-yl)prop-2-énová
Synonymá	cis-urokanát, kyselina (E)-3-(1H-imidazol-4-yl)akrylová
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	138,124 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS	7699-35-6
PubChem	1549103
ChemSpider	1266070
SMILES	c1c(nc[nH]1)/C=C\C(=O)O
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Predpokladá sa, že kyselina cis-urokanová sa podieľa na vzniku rakoviny kože. Pôsobí ako imunosupresant, keďže je to agonista 5-HT_2A receptoru, a bolo ukázané, že zablokovanie tohto receptoru vedie k zníženiu fotokarcinogenézy spôsobenej cis-urokanátom.^[1][2][3] Imunomodulačné efekty cis-urokanátu sú však komplexné a uplatňujú sa i u iných dráh, zároveň pri nízkych hladinách vykazuje cis-urokanát protizápalové účinky a môže pôsobiť ako obrana proti poškodeniu UV žiarením v zrenici a sietnici.^{[4][5][6][7][8][9]}