Kyselina pimelová

Kyselina pimelová je dikarboxylová kyselina. Podobá sa na kyselinu adipovú, ktorá je prekurzorom mnohých polyesterov a polyamidov, ale na rozdiel od nej má o jednu –CH₂– skupinu viac. Oproti kyseliny adipovej je však kyseliny pimelová priemyselne celkom nevýznamná.^[4] Deriváty kyseliny pimelovej však vystupujú v biosyntéza aminokyseliny lyzínu a vitamínu biotínu. Konjugovanou zásadou kyseliny pimelovej je pimelát.

Kyselina pimelová[1]
Kyselina pimelová[2]
Kyselina pimelová[3]
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C7H12O4
Systematický názov	Kyselina heptándiová
Synonymá	pimelát, heptándioát
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	160,17 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS	111-16-0
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Syntéza

Biosyntéza

Biosyntéza kyseliny pimelovej nie je známa, ale predpokladá sa, že začína malonyl-CoA.^[5]

V biosyntéze lyzínu vzniká derivát kyseliny pimelovej, kyselina diaminopimelová, postupnou premenou aspartátu.^[6]

Chemické a priemyselné syntézy

Podobne ako pre ostatné jednoduché dikarboxylové kyseliny, existuje mnoho metód na výrobu kyseliny pimelovej. Kyselina pimelová sa priemyselne vyrába oxidáciou cykloheptanónu pomocou tetraoxidu didusičitého (N₂O₄). Medzi iné spôsoby výroby patrí relatívne neselektívna oxidácia kyseliny palmitovej a karbonylácia kaprolaktónu.^[4]

Menej bežné metódy

Existuje mnoho ďalších metód. Kyselinu pimelovú možno pripraviť z cyklohexanónu a z kyseliny salicylovej.^[7] V prvom prípade pochádza dodatočný atóm uhlíka z dimetyloxalátu, ktorý reaguje s enolátom cyklohexanónu.

V iných syntézach vzniká kyselina pimelová z kyseliny cyklohexén-4-karboxylovej^[8] alebo napríklad z derivátov malonátu reagujúcich s akroleínom.^[9]

Existuje niekoľko patentov na výrobu kyseliny pimelovej.^{[10][11][12][13][14][15]}