From Wikipedia, the free encyclopedia
Dician ali cianogen je dinitril oksalne kisline s formulo (CN)2 ali N≡C-C≡N. Je brezbarven, zelo strupen, lahko vnetljiv in okolju nevaren plin z jedkim vonjem, podobnim vonju vodikovega cianida. V manjših količinah se nahaja v plavžnih plinih.
| |||
Imena | |||
---|---|---|---|
IUPAC ime | |||
Druga imena | |||
Identifikatorji | |||
3D model (JSmol) |
|||
Beilstein |
1732464 | ||
ChEBI | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.006.643 | ||
EC število |
| ||
Gmelin | 1090 | ||
MeSH | cianogen | ||
PubChem CID |
|||
RTECS število |
| ||
UN število | 1026 | ||
CompTox Dashboard (EPA) |
|||
| |||
| |||
Lastnosti | |||
C2N2 | |||
Molska masa | 52,04 g·mol−1 | ||
Videz | brezbarven plin | ||
Vonj | oster, po grenkih mandeljnih | ||
Gostota | 950 mg mL−1 (pri −21 °C) | ||
Tališče | −28 °C (−18 °F; 245 K) | ||
Vrelišče | −21,1 °C; −6,1 °F; 252,0 K | ||
45 g/100 mL (pri 20 °C) | |||
Topnost | topen v etanolu in dietil etru | ||
Parni tlak | 5,1 atm (21 °C) [4] | ||
kH | 1,9 μmol Pa−1 kg−1 | ||
Lomni količnik (nD) | 1,327 (18 °C) | ||
Termokemija | |||
Standardna molarna entropija S |
241,57 J K−1 mol−1 | ||
Std tvorbena entalpija (ΔfH⦵298) |
309,07 kJ mol−1 | ||
Std sežigna entalpija (ΔcH⦵298) |
−1,0978–−1,0942 MJ mol−1 | ||
Nevarnosti | |||
Glavne nevarnosti | v telesu tvori cianide, vnetljiv[4] | ||
EU klasifikacija (DSD) (zastarelo) |
F+ T N | ||
R-stavki (zastarelo) | R12, R23, R50/53 | ||
S-stavki (zastarelo) | (S1/2), S16, (S33), (S45), (S63) | ||
NFPA 704 (diamant ognja) | |||
Meje eksplozivnosti |
6,6–32%[4] | ||
NIOSH (ZDA varnostne meje): | |||
PEL (Dopustno) |
ni podatka[4] | ||
REL (Priporočeno) |
TWA 10 ppm (20 mg/m3)[4] | ||
IDLH (Takojšnja nevarnost) |
N.D.[4] | ||
Sorodne snovi | |||
Sorodno alkannitrili |
| ||
Sorodne snovi | 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamid (DBNPA) | ||
Sklici infopolja | |||
Cianogen se imenujejo tudi nekateri derivati, čeprav imajo samo eno CN skupino.[5] Eden od njih je na primer cianogen bromid s formulo NCBr.[6]
Dician je anhidrid oksamida
čeprav se oksamid pripravlja s hidrolizo diciana:[7]
Dician običajno nastaja iz cianidnih spojin. Ena od laboratorijskih metod za njegovo pripravo je termična razgradnja živosrebrovega(II) cianida:
Druga možnost je reakcija bakrovih(II) soli, na primer bakrovega(II) sulfata, s cianidi. V reakciji nastane nestabilni bakrov(II) cianid, ki hitro razpade v bakrov(I) cianid in dician.[8]
Industrijsko se proizvaja z oksidacijo vodikovega cianida, običajno s klorom na aktiviranem silicijevem dioksidu kot katalizatorju, ali dušikovim dioksidom na bakrovih soleh. Nastaja tudi iz dušika in acetilena med električnim iskrenjem.[9]
Najboljši način za pripravo paradiciana (paracianogena) je segrevanje živosrebrovega(II) cianida. Pripravi se lahko tudi iz srebrovega cianida, srebrovega cianata, cianogenjodida ali cianur jodida[10] in polimerizacijo diciana pri temperaturi 300-500 °C v prisotnosti sledov nečistoč. Paradician s segrevanjem na 800 °C pretvori nazaj v dician.[7] Struktura paradiciana je precej nepravilna z večino ogljikovih atomov v sp2 stanju in lokaliziranimi področji pi konjugacije.[11]
Dician je prvi sintetiziral Joseph Louis Gay-Lussac leta 1815, ki je tudi določil njegovo formulo in ga imenoval cianogen. Ime je sestavljeno iz grških besed κυανός (kyanós) - moder in γεννάω (gennáo) – ustvariti. Modra barva je starejšega izvora: vodikov cianid je namreč prvi pripravil švedski kemik Carl Wilhelm Scheele iz pigmenta prusko modro[12] z idealizirano formulo Fe7(CN)18.
V 1850. letih so cianogensko milo začeli uporabljati fotografi za odstranjevanje sledov srebra s svojih rok.[13] V poznem 19. stoletju so ga začeli uporabljati v industriji umetnih gnojil. Še vedno se uporablja za sintezo nekaterih umetnih gnojil in kot stabilizator v proizvodnji nitroceluloze.
Dician je zelo strupen. Ko so ga leta 1910 s spektroskopsko analizo odkrili v repu Halleyjevega kometa, je na Zemlji zavladal strah pred zastrupitvijo, če bi šla Zemlja skozi njegov rep. Zaradi izjemno difuzne zgradbe repa bi prehod Zemlje skozenj vsekakor ostal brez posledic.[14][15]
Dician je zelo strupen, tako kot anorganski cianidi, ker se zlahka reducira v cianid. Cianid zastrupi citokrom c oksidazo in s tem prekine celično dihanje. Dician draži oči in dihala. Vdihavanje lahko povzroči glavobol, omotico, povečanje srčnega utripa, slabost, bruhanje, izgubo zavesti, krče in smrt.[16] Smrtni odmerek pri dihanju je 100-150 mg. To pomeni, da se pri koncentraciji 900 ppm smrtni odmerek doseže po 10 minutah.[17]
Dician ustvarja med zgorevanjem v kisiku drug najbolj vroč naravni plamen s temperaturo preko 4525 °C.[18][19] Najbolj vročega ustvarja dicianoacetilen (N≡C−C≡C−C≡N) - 4990 °C.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.