Izraz condottiero je v srednjeveški italijanščini prvotno pomenil pogodbenik, saj je bila condottapogodba, s katero so kondotjeri začeli služiti mestu ali gospodu. Izraz je v dobi renesanse in reformacije postal sinonim za vojskovodjo. Nekateri avtorji so opisali Alberta da Giussana kot prvega kondotjera, Napoleona Bonaparta pa zaradi njegovega itaijanskega porekla kot zadnjega kondotjera. Kondotjerska tradicija tako zajema obdobje od bitke pri Legnanu leta 1176 do bitke pri Waterlooju leta 1815.[4][5] Večina zgodovinarjev bi ga zožila na leta od ok. 1350 do ok. 1650, s posebnim poudarkom na vzponu poveljnikov svobodnih čet in njihovi preobrazbi v generalne kapitane, ki se borijo za velike sile med bojem za politično in versko prevlado v Evropi.
</img>
Luchino Visconti je v bitki pri Parabiagu v Lombardiji leta 1339 premagal četo svetega Jurija Wernerja von Urslingena.
</img>
Alberico da Barbiano, je skupaj z Johnom Hawkwoodom ustanovil lastno kondoto po imenu Družba sv. Jurija. Znan je po tem, da je leta 1379 premagal bretonsko četo protipapeža Klemena VII.
Tomassini, Luciano; storico, Italy Esercito Corpo di stato maggiore Ufficio (1978). Raimondo Montecuccoli: capitano e scrittore (v italijanščini). Stato Maggiore dell'esercito, Ufficio storico.