From Wikipedia, the free encyclopedia
Ogljikov disulfid je brezbarvna, hlapna in vnetljiva tekočina s kemijsko formulo CS2. Ogljikov disulfid je nevaren in lahko usoden, če se tekočina pogoltne ali vdihne. Spojina se pogosto uporablja kot strukturni blok v organski kemiji in tudi v industriji.
Imena | |
---|---|
IUPAC ime
Metandition | |
Druga imena
Ogljikov bisulfid | |
Identifikatorji | |
3D model (JSmol) |
|
ChEBI | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.000.767 |
EC število |
|
KEGG | |
PubChem CID |
|
RTECS število |
|
UNII | |
UN število | 1131 |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| |
Lastnosti | |
CS2 | |
Molska masa | 76,13 g·mol−1 |
Videz | • brezbarvna tekočina • komercialni: svetlo rumena |
Vonj | • kloroform (čist) • komercialni: neprijeten |
Gostota | • 1,539 g/cm3 (−186°C) • 1,2927 g/cm3 (0 °C) • 1,266 g/cm3 (25 °C)[1] |
Tališče | −111,61 °C (−168,90 °F; 161,54 K) |
Vrelišče | 46,24 °C (115,23 °F; 319,39 K) |
• 2,58 g/L (0 °C) • 2,39 g/L (10 °C) • 2,17 g/L (20 °C)[2] • 0,14 g/L (50 °C)[1] | |
Topnost | topen v etanolu, etru, benzenu, olju, kloroformu, ogljikovem tetrakloridu |
Topnost (mravljična kislina) | 4,66 g/100 g[1] |
Topnost (dimetil sulfoksid) | 45 g/100 g (20,3 °C)[1] |
Parni tlak | • 48,1 kPa (25 °C) • 82,4 kPa (40 °C)[3] |
Magnetna občutljivost | −42,2·10−6 cm3/mol |
Lomni količnik (nD) | 1,627[4] |
Viskoznost | • 0,436 cP (0 °C) • 0,363 cP (20 °C) |
Struktura | |
Oblika molekule | linearna |
Dipolni moment | 0 D (20 °C)[1] |
Termokemija | |
Specifična toplota, C | 75,73 J/(mol·K)[1] |
Standardna molarna entropija S |
151 J/(mol·K)[1] |
Std tvorbena entalpija (ΔfH⦵298) |
88,.7 kJ/mol[1] |
Gibbsova prosta energija (ΔfG˚) |
64,4 kJ/mol[1] |
Std sežigna entalpija (ΔcH⦵298) |
1687,2 kJ/mol[3] |
Nevarnosti | |
GHS piktogrami | [5] |
Opozorilna beseda | Nevarnost |
GHS stavki za nevarnost |
H225, H315, H319, H361, H372[5] |
GHS stavki za previdnost |
P210, P281, P305+351+338, P314[5] ICSC 0022 |
Inhalacija (nevarnost) | dražilno, strupeno |
Oko nevarnost | dražilno |
Koža (nevarnost) | dražilno |
NFPA 704 (diamant ognja) | |
Plamenišče | −43 °C (−45 °F; 230 K)[1] |
102 °C (216 °F; 375 K)[1] | |
Meje eksplozivnosti |
1,3–50%[6] |
Smrtni odmerek ali koncentracija (LD, LC): | |
LD50 (srednji odmerek) |
3188 mg/kg (podgana, oralno) |
LC50 (srednja koncentracija) |
>1670 ppm (podgana, 1 h) 15500 ppm (podgana, 1 h) 3000 ppm (podgana, 4 h) 3500 ppm (podgana, 4 h) 7911 ppm (podgana, 2 h) 3165 ppm (miš, 2 h)[7] |
LCLo (spodnja meja odmerka) |
4000 ppm (človek, 30 min)[7] |
NIOSH (ZDA varnostne meje): | |
PEL (Dopustno) |
TWA 20 ppm C 30 ppm 100 ppm (30-minutni maksimalni pik)[6] |
REL (Priporočeno) |
TWA 1 ppm (3 mg/m3) ST 10 ppm (30 mg/m3) [koža][8] |
IDLH (Takojšnja nevarnost) |
500 ppm[8] |
Sorodne snovi | |
Sorodne snovi | ogljikov dioksid karbonil sulfid ogljikov diselenid |
Sklici infopolja | |
Majhne količine ogljikovega disulfida se sproščajo med vulkanskimi izbruhi in v močvirjih.
Ogljikov disulfid se je v preteklosti proizvajal s sintezo iz oglja ali koksa in žvepla pri visokh temperaturah:
Sodobna sinteza poteka pri nižji temperaturi (600 °C). Kot vir ogljika uporablja naravni plin (metan). Reakcijo katalizirajo silikagel ali aluminijevi katalizatorji:[9]
Reakcija je analogna zgorevanju metana. Svetovna proizvodnja/poraba ogljikovega disulfida je približno milijon ton. Največji proizvajalec je Kitajska (49%), kateri sledi Indija (13%). Večina proizvoda se porabi v proizvodnji vlaken iz regenerirane celuloze.[10]
Ogljikov disulfid je topilo za fosfor, žveplo, selen, brom, jod, masti, smole, gumo in asfalt.[11] V preteklosti se je uporabljal za čiščenje enostenskih ogljikovih nanocevk.[12]
CS2 je zelo vnetljiv. Pri zgorevanju nastajata ogljikov in žveplov dioksid:
CS2 je v primerjavi z izoelektronskim ogljikovim dioksidom šibkejši elektrofil. Medtem ko so reakcije nukleofilov s CO2 zelo reverzibilne in so obstojni samo produkti z zelo močnimi nukleofili, so reakcije s CS2 termodinamično bolj ugodne in dopuščajo tvorbo produktov z manj reaktivnimi nukleofili.[13] V reakcijah z amini, na primer, nastajajo ditiokarbamati:
Na podoben način iz ksantatov nastajajo alkoksidi:
Reakcija je osnova za pridobivanje regenerirane celuloze, ki je glavna sestavina viskoze, rajona in celofana. Ksantati in sorodni tioksantati (produkti obdelave CS2 s tiolati) se uporabljajo kot flotacijski agensi v procesiranju mineralov.
V reakciji ogljikovega disulfida z natrijevim sulfidom nastane tritiokarbonat:
Ogljikov disulfid nerad hidrolizira. Hidrolizo katalizira encim ogljikov disulfd hidrolaza.
Z redukcijo ogljikovega disulfida z natrijem nastaneta natrijev 1,3-ditiol-2-tion-4,5-ditiolat in natrijev tritiokarbonat:[14]
Kloriranje ogljikovega disulfida je eden od načinov za proizvodnjo ogljikovega tetraklorida:[9]
Reakcija poteka preko vmesnega produkta tiofosgena (CSCl2).
CS2 je ligand za veliko kovinskih kompleksov. Tvori pi komplekse, na primer CpCo(η2-CS2)(PMe3).[15]
CS2 s fotolizo ali pod visokim tlakom polimerizira v netopno snov, ki se po njenem odkritelju Percyju Williamsu Bridgmanu imenuje "Bridgmanovo črno".[16] Hrbtenico polimera delno tvori linearni tritiokarbonat (-S-C(S)-S-), ki je polprevodnik.[17]
75% proizvedenega ogljikovega disulfida se porabi v proizvodnji viskoznega rejona in celofana.[18]
Ogljikov disulfid je cenjena surovina za sintezo ogljikovega tetraklorida. Razen tega se na široko uporablja za sintetiziranje organskih žveplovih spojin, kot so metam natrij, ksantati in ditiokarbamati, ki se uporabljajo v ekstraktivni metalurgiji in industriji gume.
Ogljikov disulfid se uporablja za zaplinjanje zrašno tesnih skladišč in drugih prostorov, dvigal za žito, živinskih vagonov, šlepov in mlinov za žito.[19] Uporablja se tudi kot insekticid za zaplinjenje žita in rastlinjakov, konzerviranje sadja in dezinfekcijo zemlje, okužene z insekti in glistami.[20]
Ogljikov disulfid se povezuje tako z akutnimi kot kroničnimi oblikami zastrupitev z različnimi simptomi.[21] Tipična najvišja dopustna koncentracija CS2 je 30 mg/m3, 10 ppm. Med mogoče simptome zastrupitve, vendar ne samo te, spadajo šumenje v ušesih ali odrevenelost, izguba apetita, zamegljen vid, krči, mišična oslabelost, bolečina, nevrofiziološke okvare, priapizem, erektilna disfunkcija, psihoza, keratitis in smrt zaradi odpovedi dihal.[22][23]
Poklicna izpostavljenost ogljikovemu disulfidu je povezana s srčno-žilnimi boleznimi, zlasti možgansko kapjo.[24]
Leta 1796 je nemški kemik Wilhelm August Lampadius (1772–1842) prvi pripravil ogljikov disulfid s segrevanjem pirita (FeS2)z vlažnim lesnim ogljem. Produkt je imenoval "tekoče žveplo" (flüssig Schwefel).[25]
Sestavo ogljikovega disulfida sta leta 1813 določila švedski kemik Jöns Jacob Berzelius (1779–1848) in švicarsko-britanski kemik Alexander Marcet (1770–1822).[26]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.