Akrilna kislina

Akrilna ali prop-2-enojska kislina je najenostavnejša nenasičena karboksilna kislina z vinilno skupino na α-ogljikovem atomu. Akrilna kislina je bistra brezbarvna tekočina z značilnim ostrim jedkim vonjem. Meša se z vodo, alkoholi, etri in kloroformom. Akrilno kislino se prozvaja iz propena.

Akrilna kislina^[1]

Akrilna kislina Model molekule akrilne kisline
Imena
IUPAC ime prop-2-enojska kislina
Druga imena akroleinska kislina etilenkarboksilna kislina propenova kislina propenojska kislina vinilmravljinčna kislina
Identifikatorji
Številka CAS	79-10-7
3D model (JSmol)	Interaktivna slika Interaktivna slika
ChEBI	CHEBI:18308
ChEMBL	ChEMBL1213529
ChemSpider	6333
DrugBank	DB02579
ECHA InfoCard	100.001.071
EC število	201-177-9
KEGG	D03397
PubChem CID	6581
RTECS število	AS4375000
UNII	J94PBK7X8S
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0039229
InChI InChI=1S/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5) Key: NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5) Key: NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYAJ
SMILES O=C(O)C=C C=CC(=O)O
Lastnosti
Kemijska formula	C3H4O2
Molska masa	72,06 g mol−1
Videz	bistra brezbarvna tekočina
Gostota	1,051 g/mL
Tališče	14 °C, 287 K, 57 °F
Vrelišče	141 °C, 414 K, 286 °F
Topnost v vodi	z vodo se meša
Kislost (pKa)	4,25
Struktura
Oblika molekule	linearna
Nevarnosti
EU klasifikacija (DSD) (zastarelo)	jedko (C) okolju nevarno (N)
R-stavki (zastarelo)	R10 R20/21/22 R35 R50
S-stavki (zastarelo)	S26 S36/37/39 S45 S61
NFPA 704 (diamant ognja)	1 1 1
Plamenišče	68 °C
Sorodne snovi
Drugi anioni	akrilat
Sorodno karboksilne kisline	ocetna kislina propanojska kislina mlečna kislina 3-hidroksipropionska kislina jabolčna kislina maslena kislina krotonska kislina
Sorodne snovi	alil alkohol propanal akrolein metil akrilat
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Akrilna kislina se obnaša kot karboksilna kislina: z alkoholi tvori estre, z bazami pa ustrezne soli. Estri in soli se imenujejo akrilati oziroma propenoati. Najpomembnejši alkilni estri so metil, butil, etil in 2-etilheksil akrilat.

Akrilna kislina in njeni estri reagirajo sami s seboj ali drugimi monomeri, na primer amidi, akrilonitrilom, vinili, stirenom in butadienom in tvorijo homopolimere ali kopolimere, ki se uporabljajo za proizvodnjo plastičnih mas, elastomerov, premazov in lepil.

Nevarnosti

Akrilna kislina močno draži in razjeda kožo. Na očeh povzroča težke opekline in trajne poškodbe roženice. Vdihavanje par akrilne kisline povzroča razdraženost dihalnih poti, zaspanost in glavobol. Kratkotrajno vohanje kisline še ne pomeni izpostavljenosti. Za ugotavljanje izpostavljenosti je potrebna analiza zraka. Kratkotrajna izpostavljenost nizkim koncentracijam akrilne kisline v zraku ima minimalen vpliv na zdravje ali ga sploh nima, izpostavljenost visokim koncentracijam pa lahko povzroči pljučni edem.

V primeru zaužitja kislina lahko povzroči bolečine in sežiganja v ustah, žrelu in želodcu, drisko, bruhanje in padec krvnega tlaka oz. lahko destruktivno vpliva na gastro-intestinalni trakt. Predvideni smrtni odmerek je 5 ml.