Alantoin

Alantoin je oksidacijski produkt sečne kisline, ki se izloča s sečem nekaterih sesalcev, pri človeku pa le v intrauterinem obdobju.^[2] Ima kemijsko formulo C₄H₆N₄O₃. Imenuje se tudi 5-ureidohidantoin ali glioksildiureid. Gre za diureid glioksilne kisline.

Alantoin

Imena
IUPAC ime (2,5-diokso-4-imidazolidinil) sečnina
Druga imena • alkloksa • aldioksa • ureidohidantoin •glioksildiureid •hemokan • 5-ureidohidantoin • vitamin U (staro ime)[1]
Identifikatorji
Številka CAS	97-59-6
3D model (JSmol)	Interaktivna slika Interaktivna slika
ChEMBL	ChEMBL593429
ChemSpider	199
ECHA InfoCard	100.002.358
KEGG	D00121
UNII	344S277G0Z
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3020043
InChI InChI=1S/C4H6N4O3/c5-3(10)6-1-2(9)8-4(11)7-1/h1H,(H3,5,6,10)(H2,7,8,9,11) Key: POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H6N4O3/c5-3(10)6-1-2(9)8-4(11)7-1/h1H,(H3,5,6,10)(H2,7,8,9,11) Key: POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYAE
SMILES O=C1NC(=O)NC1NC(=O)N C1(C(=O)NC(=O)N1)NC(=O)N
Lastnosti
Kemijska formula	C4H6N4O3
Molska masa	158,12 g·mol−1
Videz	brezbarven kristalinični prašek
Gostota	1,45 g/cm3
Tališče	230 °C (446 °F; 503 K)
Topnost v vodi	0,5 % pri 25 °C
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Poimenovan je po alantoisu, embrionalnem izločalnem organu, v katerem se pri večini sesalcem (izvzemši človeka in višje prvake) kopiči med razvojem zarodka. Po skotitvi predstavlja alantoin pri teh živalih poglavitno obliko izločanja odpadnega dušika iz telesa.^[3] Pri človeku in višjih prvakih se sečna kislina ne pretvarja v alantoin in se sama izloča s sečem. Pri ribah alantoin razpade v amonijak, preden se izloči.^[4]

Uporaba

Alantoin se uporablja kot sestavina za kozmetične proizvode, saj ima vlažilni in keratolitični učinek (poveča navlaženost zunajceličnega matriksa ter pospešuje odluščenje vrhnje plasti mrtvih celic). Tako naredi kožo mehkejšo, pospeši pa tudi delitev celic in celjenje ran. Ker tvori kompleksne spojine z nekaterimi dražilnimi snovmi, zagotavlja tudi antiiritantski in zaščitni učinek.^[5]

Uporablja se v zobnih pastah, ustnih vodicah in drugih izdelkih za ustno higieno, v šamponih, balzamih za ustnice, izdelkih proti mozoljavosti, izdelkih za zaščito pred sončnimi žarki, čistilnih losjonih, kremah in drugih kozmetičnih in farmacevtskih proizvodih.^[6]

Nahaja se v izvlečku gabeza ter seču krav in večine drugih sesalcev. Kemično sintetiziran alantoin je identičen naravnemu in je varen za uporabo v kozmetiki.^[7]