Digitoksin

Digitoksín je srčni glikozid s podobno strukturo kot digoksin, s podobnimi, a dolgotrajnejšimi učinki. Za razliko od digoksina (ki se izloča iz telesa skozi ledvice) se izloča preko jeter, tako se lahko uporablja pri bolnikih s slabo delujočimi ledvicami. Zdaj se redko uporablja v medicini. Medtem ko so po več nadzorovanih raziskavah digoksina rezultati pokazali učinkovitost pri bolnikih s srčnim popuščanjem, dokazi za digitoksin niso tako močni, čeprav se domneva, da je podobno učinkovit.^[1] Pridobiva se iz rdečega in dlakavega naprstca.^[2]

Digitoksin

Klinični podatki
Blagovne znamke	Digitaline
Oznaka ATC	C01AA04 (WHO)
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	95 % (peroralna uporaba)
Presnova	v jetrih
Razpolovni čas	5 do 7 dni
Identifikatorji
IUPAC ime (3β,5β)-3-[(O-2,6-dideoksi- β-D-ribo-heksapiranozil-(1->4)- 2,6-dideoksi-β-D-ribo-heksopiranozil)oksi]- 14-hidroksikard-20(22)-enolid
Številka CAS	71-63-6
PubChem CID	441207
IUPHAR/BPS	6782
DrugBank	DB01396
ChemSpider	389987
UNII	E90NZP2L9U
KEGG	D00297
ChEBI	CHEBI:28544
ChEMBL	ChEMBL254219
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0022933
ECHA InfoCard	100.000.691
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C41H64O13
Mol. masa	764,939 g/mol
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES O=C\1OC/C(=C/1)[C@H]2CC[C@@]8(O)[C@]2(C)CC[C@H]7[C@H]8CC[C@H]6[C@]7(C)CC[C@H](O[C@@H]5O[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]4O[C@@H]([C@@H](O[C@@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)C3)C)[C@@H](O)C4)C)[C@@H](O)C5)C6
InChI InChI=1S/C41H64O13/c1-20-36(46)29(42)16-34(49-20)53-38-22(3)51-35(18-31(38)44)54-37-21(2)50-33(17-30(37)43)52-25-8-11-39(4)24(15-25)6-7-28-27(39)9-12-40(5)26(10-13-41(28,40)47)23-14-32(45)48-19-23/h14,20-22,24-31,33-38,42-44,46-47H,6-13,15-19H2,1-5H3/t20-,21-,22-,24-,25+,26-,27+,28-,29+,30+,31+,33+,34+,35+,36-,37-,38-,39+,40-,41+/m1/s1 Key:WDJUZGPOPHTGOT-XUDUSOBPSA-N

Strupenost

Digitoksin kaže podobne toksične učinke kot običajni digoksin in sicer: anoreksijo, slabost, bruhanje, drisko, zmedenost, motnje vida in srčne aritmije. Fragmenti protiteles antidigoksina so specifični za zdravljenje za zastrupitve z digoksinom, učinkoviti pa so tudi v resnih zastupitvah z digitoksinom.^[3] Uporaba frakcije Fab ovčjih protiteles je indicirana pri hudih zastrupitvah z digoksinom in digitoksinom, ki jih spremljajo nevarne, življenje ogrožajoče motnje srčnega ritma (kot so prekatno migetanje (ventrikularna fibrilacija), prekatna tahikardija ali kompletni preddvornoprekatni blok), ki so odporne na zdravljenje z običajnimi antiaritmiki ali elektrostimulacijo.^[4]