Histidin

Histidin (iz grškega ἱστός [histós] - tkivo), okrajšano kot His ali H,^[2] je α-aminokislina z imidazolno funkcionalno skupino. Je ena od 23 proteinogenih aminokislin. Njena kodona sta CAU in CAC. Prvi jo je izoliral nemški zdravnik Albrecht Kossel leta 1896. Spada med človekove in živalske esencialne aminokisline, čeprav se je na začetku domnevalo, da to velja samo za dojenčke.^[3]

L-Histidin

Imena
IUPAC ime Histidin
Druga imena 2-amino-3-(1H-imidazol-4-il)propanojska kislina
Identifikatorji
Številka CAS	71-00-1
3D model (JSmol)	Interaktivna slika
ChEBI	CHEBI:57595
ChEMBL	ChEMBL17962
ChemSpider	6038
DrugBank	DB00117
ECHA InfoCard	100.000.678
KEGG	D00032
PubChem CID	773
UNII	4QD397987E
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9023126
InChI InChI=1S/C6H9N3O2/c7-5(6(10)11)1-4-2-8-3-9-4/h2-3,5H,1,7H2,(H,8,9)(H,10,11)/t5-/m0/s1 Key: HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N InChI=1/C6H9N3O2/c7-5(6(10)11)1-4-2-8-3-9-4/h2-3,5H,1,7H2,(H,8,9)(H,10,11)/t5-/m0/s1 Key: HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVBM
SMILES O=C(O)[C@@H](N)Cc1cncn1
Lastnosti
Kemijska formula	C6H9N3O2
Molska masa	155,16 g·mol−1
Topnost v vodi	4,19g/100g pri 25 °C [1]
Nevarnosti
NFPA 704 (diamant ognja)	1 1 0
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Kemijske lastnosti

Konjugirana kislina (protonirana oblika) imidazolne stranske verige v histidinu ima pK_a približno 6. To pomeni, da bo pri fiziološko pomembnih vrednostih pH že relativno majhna sprememba pH spremenila njegov skupni naboj. Pri pH < 6 je imidazolni obroč večinoma protoniran. V protoniranem stanju ima imidazolni obroč dve vezi NH in pozitiven naboj, ki je enakomerno porazdeljen med obema dušikovima atomoma in se lahko prikaže z dvema enako pomembnima resonančnima strukturama.

Aromatičnost

Imidazolni obroč histidina je pri vseh pH vrednostih aromatski.^[4] Vsebuje šest elektronov: štiri iz dveh dvojnih vezi in dva iz osamljenega dušikovega elektronskega para. π elektroni bi lahko povzročili π zlaganje (π-π interakcije)^[5] aromatskih obročev, vendar ga otežuje pozitivi naboj.^[6]

Histidin v nobenem stanju ne absorbira svetlobe z valovno dolžino 280 nm, v nižjem UV območju pa absorbira bolj kot nekatere amino kisline.^[7][8]

Metabolizem

Izoelektrična točka histidina je v nevtralnem območju (pH = 7,59^[9]), zato je edina proteinogena aminokislina, ki je lahko pod fiziološkimi pogoji deluje kot donor ali akceptor protonov. Takšna je na primer njegova vloga v katalitični triadi asparagin-histidin-serin serinskih proteaz. Pomemben je tudi za vezavo železa v hemoglobinu in mišičnem pigmentu mioglobinu in kot ligand kovinskih ionov kompleksov v elektronski transportni verigi v mitohondrijih (oksidativna fosforilacija) in v kloroplastih (fotosinteza).

V vodni raztopini histidin protolizira:

Protoliza histidina

Histidin je prekurzor za biosintezo histamina in karnozina.

Pretvorba histidina v histamin z encimom histidin dekarboksilazo

Encim histidinaza pretvori histidin v amonijak in urokansko kislino. Pomanjkanje tega encima povzroči redko metabolično motnjo histidinemijo. V aktinobakterijah in vlaknastih glivah, kot je Neurospora crassa, se histidin lahko pretvori v antioksidant ergotionein.

Nahajališča

L-histidin se nahaja v mladih rastlinah in ima pomembno vlogo kot pufer v hemoglobinu.

Vsebujejo ga tudi z beljakovinami bogata živila. V naslednji preglednici je prikazana vsebnost histidina v 100 g najpogostejših živil:^[10]

Živilo	Beljakovine	Histidin	Delež
Govedina, surova	21,26 g	0 678 mg	3,2 %
Piščančje prsi, surove	21,23 g	0 791 mg	3,7 %
Losos, surov	20,42 g	0 549 mg	2,7 %
Kokošje jajce	12,57 g	0 309 mg	2,4 %
Mleko, 3,7 % maščobe	0 3,28 g	0 0 89 mg	2,7 %
Oreh	15,23 g	0 391 mg	2,6 %
Pšenični kalčki, suhi	23,15 g	0 643 mg	2,8 %
Pčenična moka, polnozrnata	13,70 g	0 317 mg	2,3 %
Koruzna moka, polnozrnata	0 6,93 g	0 211 mg	3,0 %
Riž, neolupljen	0 7,94 g	0 202 mg	2,5 %
Soja, suha	36,49 g	1097 mg	3,0 %
Grah, suh	24,55 g	0 597 mg	2,4 %

V vseh omenjenih živilih je skoraj izključno L-histidin, vezan na beljakovinsko komponento. Prosteha histidina ni.

Histidin je tudi sestavina nekaterih zdravil in vitaminskih dodatkov.