Izomerizacija
proces pretvorbe enega izomera v drugega From Wikipedia, the free encyclopedia
Remove ads
V kemiji je izomerizacija proces, pri katerem se molekula, ion ali delec molekule pretvori v svoj izomer, ki ima drugačno kemijsko strukturo.[1] Poenostavljeno povedano gre za proces pretvorbe enega izomera v drugega.[2]
Dva dobro poznana primera izomerizacije sta denimo enolizacija in tavtomerizacija.[3] V bioloških sistemih je še posebej prepoznavna izomerizacija rodopsina v očeh, ki je ključna za vid.[4]
Pri dovolj majhni aktivacijski energiji izomerizacijske reakcije bosta v sistemu prisotna oba izomera, in sicer v od temperature odvisnem medsebojnem ravnotežju.[5]
Remove ads
Primeri in uporaba
Alkani
Do skeletne izomerizacije prihaja pri tako imenovanem procesu krekinga, ki se uporablja v petrokemični industriji. Pri tovrstni izomerizacijski reakciji pride do krajšanja ogljikovih verig, medtem ko se linearne (nerazvejane) verige pretvarjajo v razvejane izomere.[6][7]
- CH3CH2CH2CH3 → CH3CH(CH3)CH3 ((n-)butan) → (i-butan/metilpropan/izobutan)
V industriji se izomerizacije poslužujejo, ker so razvejani ogljikovodiki bolj učinkoviti v motorjih z notranjim izgorevanjem.[8]
Alkeni
V fotokemijski reakciji se lahko trans izomer resveratrola pretvori v cis izomer. Gre za tako imenovano cis-trans izomerizacijo, saj se cis/trans izomer pretvori v svoj par, trans/cis izomer.[9]
Med bolje poznane alkenske izomerizacijske reakcije človeškega organizma spada proces gledanja. Del mrežnice je tudi velika molekula rodopsin, ki ima predel z večjim številom alkenskih dvojnih vezi, pri čemer ima le ena postavitev cis (preostale so v konfiguraciji trans). Zaradi svetlobe, ki vdre v oko in doseže plast mrežnice, se cis-izomer rodopsina spremeni v trans-izomer, posledica česar je kaskada kemijskih reakcij, ki omogočijo zaznavanje slike.[4][10]
Drugi primeri
V biokemiji ogljikovih hidratov je ključna izomerizacija aldoz (aldehidna funkcionalna skupina, −CHO) v ketoze (ketonska funkcionalna skupina, −CO). Znan primer sta izomera glukoza (aldoza) in fruktoza (ketoza), ki imata enaki molekulski formuli, a se razlikujeta v svoji strukturni formuli.[11]
Primer organokovinske izomerizacije je nastajanje dekafenilaferocena [(η5-C5Ph5)2Fe] iz njegovega izomera.[12][13]
Remove ads
Glej tudi
Sklici
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads