Luminol

Luminol je aromatska spojina, ki oddaja modro svetlobo, če je aktivirana z ustreznim oksidantom. Navadno obstaja v trdnem stanju v obliki bledo rumenih kristalov. Topna je v večini organskih topil in netopna v vodi.

Luminol^[1]

Imena
IUPAC ime 5-amino-2,3-dihidroftalazin-1,4-dion
Druga imena 3-aminoftalhidrazid
Identifikatorji
Številka CAS	521-31-3
3D model (JSmol)	Interaktivna slika
ECHA InfoCard	100.007.556
EC število	208-309-4
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5024504
SMILES NC1=C(C(NNC2=O)=O)C2=CC=C1
Lastnosti
Kemijska formula	C8H7N3O2
Molska masa	177.16 g/mol
Tališče	319-320 °C
Nevarnosti
NFPA 704 (diamant ognja)	1 2 0
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Največkrat je uporabljen v forenziki za odkrivanje sledi krvi na prizorišču zločina, pa tudi pri raziskavah za odkrivanje bakra, železa in cianidov v celicah.

Luminol je bil prvič sintetiziran leta 1902 v Nemškem cesarstvu, čeprav je bila spojina poimenovana šele v dvajsetih letih 20. stoletja.

Sinteza

Luminol se lahko sintetizira iz 3-nitroftalne kisline. Slednja je skupaj s hidrazinom (npr. N₂H₄) segreta v topilu z visokim vreliščem, kot je trietilen glikol. Pri tem nastopi kondenzacija in se odcepi voda, zaradi česar nastane 5-nitroftalhidrazid. Redukcija nitroskupine (NO₂) v aminoskupino (NH₂) s pomočjo natrijevega ditionita (Na₂S₂O₄) povzroči nastanek luminola.^[2][3]

Kemiluminiscenca

Za pojav luminiscence mora biti luminol najprej aktiviran z oksidantom. Kot aktivator je največkrat uporabljena vodna raztopina vodikovega peroksida (H₂O₂) in hidroksida (npr. natrijevega hidroksida, NaOH). V prisotnosti katalizatorja, kot je železo, vodikov peroksid razpade na kisik in vodo:^[4]

2 H₂O₂ → O₂ + 2 H₂O

Luminol nato reagira s hidroksidnimi anioni in nastane dianion. Peroksid, ki pri reakciji nastane, je zelo nestabilen in hitro razpade na 3-aminoftalno kislino z elektroni v vzbujenem stanju. Pri prehodu v osnovno stanju so oddani fotoni, ki ustrezajo valovni dolžini za modro svetlobo.

Mehanizem vzbujanja luminola.

Uporaba v forenziki

Kemiluminiscenca luminola.

Luminol je uporaben v forenziki, saj omogoča odkrivanje sledi krvi, čeprav so bile očiščene ali odstranjene. Vodna raztopina luminola in oksidanta je razpršena po mestu, ki v primeru prisotnosti krvi reagira z železom v hemoglobinu (Hb) in oddaja modro svetlobo približno 30 sekund. Za odkrivanje sledi je potreben zatemnjeni prostor. Potrebna količina katalizatorja (v tem primeru železa v Hb) je zelo majhna v primerjavi s količino luminola, zaradi česar se lahko odkrije tudi najmanjše sledi krvi. Uporaba ima svoje slabosti, saj poteče reakcija tudi v prisotnosti bakra ali bakrovih spojin (npr. v kemičnih čistilih) in živalske krvi. Kljub temu je lahko DNA iz krvni celic izoliran po obdelavi z luminolom.