Neomicin

Neomicín je aminoglikozidni antibiotik, ki se uporablja za lokalno zdravljenje na površini telesa (v obliki krem in mazil^[1]) ali v prebavilih, ker se ne absorbira v črevesu. Uporablja se tudi pri hepatični encefalopatiji, ker zmanjša bakterijsko tvorbo amonijaka v črevesu.^[2]

Neomicin

Klinični podatki
Blagovne znamke	Neo-rx
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682274
Nosečnostna kategorija	ZDA: D (dokazana škodljivost za plod)
Način uporabe	topična in oralna uporaba
Oznaka ATC	A01AB08 (WHO) A07AA01, B05CA09, D06AX04, J01GB05, R02AB01, S01AA03, S02AA07, S03AA01
Pravni status
Pravni status	ZDA: Rx-only [but OTC in Neosporin and similar ointments]
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	/
Vezava na beljakovine	navedba ni smiselna
Presnova	navedba ni smiselna
Razpolovni čas	2 do 3 h
Identifikatorji
IUPAC ime (2RS,3S,4S,5R)-5-amino-2-(aminometil)-6-((2R,3S,4R,5S)-5-((1R,2R,5R,6R)-3,5-diamino-2-((2R,3S,4R,5S)-3-amino-6-(aminometil)-4,5-dihidroksitetrahidro-2H-piran-2-iloksi)-6-hidroksicikloheksiloksi)-4-hidroksi-2-(hidroksimetil)tetrahidrofuran-3-iloksi)tetrahidro-2H-piran-3,4-diol
Številka CAS	1404-04-2
PubChem CID	8378
IUPHAR/BPS	709
DrugBank	DB00994
ChemSpider	8075
UNII	I16QD7X297
KEGG	D08260
ChEBI	CHEBI:7508
ChEMBL	ChEMBL449118
ECHA InfoCard	100.014.333
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C23H46N6O13
Mol. masa	614,644 g/mol
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES O([C@H]3[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O[C@H]1O[C@@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1N)[C@H]2O)[C@@H](O)[C@H](N)C[C@@H]3N)[C@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4N)CN
InChI InChI=1S/C23H46N6O13/c24-2-7-13(32)15(34)10(28)21(37-7)40-18-6(27)1-5(26)12(31)20(18)42-23-17(36)19(9(4-30)39-23)41-22-11(29)16(35)14(33)8(3-25)38-22/h5-23,30-36H,1-4,24-29H2/t5-,6+,7+,8?,9+,10+,11-,12+,13+,14-,15+,16-,17+,18-,19+,20-,21+,22-,23-/m0/s1 Key:PGBHMTALBVVCIT-DPNHOFNISA-N

Leta 1949 sta ga na univerzi Rutgers odkrila mikrobiolog Selman Waksman in njegov študent Hubert Lechevalier. V naravi ga proizvaja bakterija Streptomyces fradiae.^[3]

Uporaba

Neomicin se običajno uporablja v zdravilih za topično aplikacijo na površini telesa. Kot antibiotik preprečuje in zdravi bakterijske okužbe kože, ni pa učinkovit proti virusom in glivicam. Uporablja se tudi preroralno (z zaužitjem), običajno sočasno z drugimi antibiotiki. Neomicin se ne absorbira iz prebavil in se zato uporablja zaradi lokalnega delovanja, na primer pri hepatični encefalopatiji in hiperholesterolemiji. Zaradi antibiotičnega delovanja v črevesu zavira bakterije in posledično njihovo tvorbo amonijaka. Nizke ravni amonijaka v krvi preprečujejo hepatično encefalopatijo; v ta namen se neomicin uporablja na primer pred operativnimi posegi na prebavilih. Uporablja se tudi za zdravljenje bakterijskega preraščanja tankega črevesa. Neomicin se ne sme injicirati, saj je izrazito nefrotoksičen (škodljivo deluje na ledvice), tudi v primerjavi z drugimi aminoglikozidi. Izjemoma se v oblikah za injiciranje uporablja v nekaterih cepivih kot konzervans, vendar so tam njegove količine zelo majhne, običajno 0,025 mg na odmerek.^[4]