Rosiglitazon

Rosiglitazón je učinkovina za zdravljenje sladkorne bolezni tipa 2 iz skupine glitazonov (tiazolindionov).^[1] Deluje tako, da poveča občutljivost perifernih tkiv za inzulin, in sicer preko vezave na receptorje PPAR, zlasti v maščobnem tkivu. Na trg ga je dalo podjetje GlaxoSmithKline (GSK) kot samostojno učinkovino in v kombinaciji z metforminom ali glimepiridom.

Rosiglitazon

Klinični podatki
Blagovne znamke	Avandia
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a699023
Licenčni podatki	EU EMA: by INN ZDA FDA: Rosiglitazone
Nosečnostna kategorija	AU: B3 ZDA: C (možna škodljivost)
Način uporabe	skozi usta
Oznaka ATC	A10BG02 (WHO)
Pravni status
Pravni status	UK: Rp (Le na recept) ZDA: le an recept
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	99 %
Vezava na beljakovine	99,8 %
Presnova	jetrna (preko CYP2C8)
Razpolovni čas	3–4 h
Izločanje	skozi ledvice (64 %) in z blatom (23 %)
Identifikatorji
IUPAC ime (RS)-5-[4-(2-[metil(piridin-2-il)amino]etoksi)benzil]tiazolidin-2,4-dion
Številka CAS	122320-73-4
PubChem CID	77999
IUPHAR/BPS	1056
DrugBank	DB00412
ChemSpider	70383
UNII	05V02F2KDG
KEGG	D00596
ChEBI	CHEBI:50122
ChEMBL	ChEMBL121
PDB ligand	RGZ (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7037131
ECHA InfoCard	100.108.114
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C18H19N3O3S
Mol. masa	357,43 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
Chirality	racemna zmes
Tališče	122  do 123 °C
SMILES O=C1NC(=O)SC1Cc3ccc(OCCN(c2ncccc2)C)cc3
InChI InChI=1S/C18H19N3O3S/c1-21(16-4-2-3-9-19-16)10-11-24-14-7-5-13(6-8-14)12-15-17(22)20-18(23)25-15/h2-9,15H,10-12H2,1H3,(H,20,22,23) Key:YASAKCUCGLMORW-UHFFFAOYSA-N

Patentirali so ga leta 1987, za klinično uporabo pa so ga odobrili leta 1999.^[2] Patent za zdravilo je potekel leta 2012.^[3]

Je učinkovito zdravilo za obvladovanje ravni krvnega sladkorja pri sladkorni bolezni tipa 2. Vendar pa se je zaradi spoznanj o povečanem tveganju za srčni infarkt in smrt ter metaanalize podatkov iz leta 2007, ki je to potrdila, uporaba zdravila znatno zmanjšala.^[4][5] Zaradi neželenih učinkov se je podjetje GSK soočilo z več kot 13.000 tožbami na sodišču.^[6]