Teobromin

Teobromin, nekoč znan kot ksanteoza, je grenak alkaloid kakavovca s kemijsko formulo C₇H₈N₄O₂. Najdemo ga v čokoladi kot tudi v številnih drugih živilih, vključno z listi čajevca in kolinega oreha. Razvršča se kot ksantinski alkaloid,^[1] kar vključuje tudi podobni spojini teofilin in kofein. Spojine se razlikujejo v tem, da ima kofein dodatno metilno skupino.

Teobromin

Klinični podatki
Sinonimi	ksanteoza diurobromin 3,7-dimetilksantin
Način uporabe	peroralno
Oznaka ATC	C03BD01 (WHO) R03DA07
Pravni status
Pravni status	nekontroliran
Farmakokinetični podatki
Presnova	jetrno demetiliranje in oksidacija
Razpolovni čas	7,1 ± 0,7 h
Izločanje	ledvično (10 % nespremenjeno, ostalo v obliki presnovkov)
Identifikatorji
IUPAC ime 3,7-dimetil-1H-purin-2,6-dion
Številka CAS	83-67-0
PubChem CID	5429
DrugBank	DB01412
ChemSpider	5236
UNII	OBD445WZ5P
KEGG	C07480
ChEBI	CHEBI:28946
ChEMBL	ChEMBL1114
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9026132
ECHA InfoCard	100.001.359
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C7H8N4O2
Mol. masa	180,164 g/mol
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES Cn1cnc2c1c(=O)[nH]c(=O)n2C
InChI InChI=1S/C7H8N4O2/c1-10-3-8-5-4(10)6(12)9-7(13)11(5)2/h3H,1-2H3,(H,9,12,13) Key:YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N

Kljub svojemu imenu spojina ne vsebuje broma, temveč teobromin izvira iz Theobroma, imena rodu kakavovca. Iz gr. theo (»bog«) in broma (»hrana«), kar dobesedno pomeni »hrana bogov«.^[2] Obrazilo -in imajo alkaloidi in druge bazične dušik vsebujoče spojine.^[3]

Teobromin je rahlo vodotopen (330 mg/L^[4]) kristaliničen grenek prašek. Je bele barve ali brezbarven, toda komercialni vzorci lahko vlečejo na rumeno.^[5] Ima podoben, a manj izrazit učinek kot kofein na človeški živčni sistem, kar ga dela šibkejšega homologa. Teobromin je izomer teofilina in paraksantina. Kategoriziran je kot dimetilni ksantin.^[6]

Teobromin je bil odkrit leta 1841^[7] v kakavovih zrnih, in sicer ga je odkril ruski kemik Aleksander Voskresenski.^[8] Sinteza teobromina iz ksantina je bila prvič zabeležena leta 1882, izvedel jo je Hermann Emil Fischer.^[9][10]