Triptofan

Triptofan (skrajšano Trp ali W) je nepolarna in aromatska aminokislina s formulo C₁₁H₁₂N₂O₂. Sodi med esencialne aminokisline, torej je človek ne more sam sintetizirati, zato jo lahko dobimo samo s prehrano. Je tudi proteinogena aminokislina, ki jo kodira le en kodon, UGG.

L-Triptofan

Imena
IUPAC ime triptofan
Druga imena 2-amino-3-(1H-indol-3-il)propanojska kislina
Identifikatorji
Številka CAS	73-22-3
3D model (JSmol)	Interaktivna slika
ChEBI	CHEBI:27897
ChEMBL	ChEMBL54976
ChemSpider	6066
DrugBank	DB00150
ECHA InfoCard	100.000.723
IUPHAR/BPS	717
KEGG	D00020
PubChem CID	6305
UNII	8DUH1N11BX
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5021419
InChI InChI=1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1 Key: QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N InChI=1/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1 Key: QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQEBP
SMILES c1ccc2c(c1)c(c[nH]2)C[C@@H](C(=O)O)N
Lastnosti
Kemijska formula	C11H12N2O2
Molska masa	204,23 g·mol−1
Topnost v vodi	0,23 g/L pri 0 °C, 11,4 g/L pri 25 °C, 17,1 g/L pri 50 °C, 27,95 g/L pri 75 °C
Topnost	Topen v vročem alkoholu, alkalnih hidroksidih, netopen v kloroformu.
Kislost (pKa)	2,38 (karboksil), 9,39 (amino)[1]
Farmakologija
Oznaka ATC	N06AX02 (WHO)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Triptofan je prekurzor za nevrotransmitorja serotonin in melatonin.^[2]

Zgodovina

Prvi je triptofan izoliral in opisal Frederick Hopkins leta 1901.^[3] Iz 600 g kazeina je po hidrolizi pridobil 4-8 g triptofana.^[4]

Biosinteza

Mikroorganizmi in rastline so sposobni sami sintetizirati triptofan, medtem ko ga živali dobijo s prehrano, običajno v obliki proteinov. Običajni poti sinteze sta iz šikimske ali iz antranilne kisline.^[5] V zadnjem koraku sinteze encim triptofan sintaza katalizira reakcijo med indolom in serinom.