Supstitucija (hemija)
From Wikipedia, the free encyclopedia
U supstitucionim reakcijama, funkcionalna grupa jednog hemijskog jedinjenja se zamenjuje drugom grupom.[1][2] U organskoj hemiji, reakcije elektrofilne i nukleofilne supstitucije imaju primarni značaj. Reakcije organske supstitucije se klasifikuju u nekoliko glavnih tipova organskih reakcija u zavisnosti od toga da li je reagens elektrofil ili nukleofil, da li je reakcioni intermedijar karbokatjon, karbanjon ili slobodni radikal, ili da li je supstrat alifatičan ili aromatičan. Detaljno razumevanje tipa reakcije pomaže u predviđanju produkta reakcije. To je takođe korisno za optimizaciju reakcije u pogledu promenljivih, kao što su temperatura i izvor rastvarača.
Dobar primer reakcije supstitucije je fotohemijska hlorinacija metana kojom se formira metil hlorid. Kada se hlorni gas (Cl2) ozrači, neki od molekula se cepaju na dva radikala hlora (Cl•), čiji su slobodni elektroni jako nukleofilni. Jedan od njih prekida kovalentnu vezu C–H u CH4 i grabi atom vodonika da bi formirao električni neutralni HCl. Drugi radikal reformiše kovalentnu vezu sa CH3• da bi formirao CH3Cl (metil hlorid).