Oksalna kiselina

Oksalna kiselina je organsko jedinjenje sa formulom . Ova bezbojna čvrsta materija je dikarboksilna kiselina. U pogledu jačine kiseline, ona je oko 3,000 puta jača od sirćetne kiseline. Oksalna kiselina je redukujući agens. Njena konjugovana baza, poznata kao oksalat (), je helirajući agens metalnih katjona. Oksalna kiseline se tipično javlja kao dihidrat sa formulom .

Oksalna kiselina

Ball-and-stick model of oxalic acid Space-filling model of oxalic acid
Nazivi
naziv
Drugi nazivi Oksalna kiselina
Identifikacija
broj	144-62-7 Y
3D model ()	interaktivna slika
	B00059
Bajlštajn	385686
	CHEBI:16995 Y
	946 Y
	DB03902 Y
	100.005.123
broj	205-634-3
Gmelin Referenca	2208
KEGG[1]	C00209 Н
MeSH	Oxalic+acid
[2][3] енгл. -{Compound ID}- — ID једињења</span>"}]]}'>	971
	RO2450000
UNII	9E7R5L6H31 Y
UN broj	3261
Svojstva
Hemijska formula
Molarna masa
Agregatno stanje	Beli kristali
Gustina
Rastvorljivost u vodi	90 -3 (na 20 °)
Kiselost (pKa)	1.25, 4.14[4]
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja	Eksterni
NFPA 704	1 3
Tačka paljenja	166 °
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	oksalil hlorid dinatrijum oksalat kalcijum oksalat fenil oksalatni estar
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 ° [77 °], 100 ).
Y verifikuj (šta je YН ?)
Reference infokutije

Priprema

Oksalna kiselina se uglavnom proizvodi oksidacijom ugljenih hidrata ili glukoze koristeći azotnu kiselinu, ili vazduh u prisustvu vanadijum pentoksida. Mnoštvo prekurzora se može koristiti među kojima su glikolna kiselina i etilen glikol.^[5] Noviji metod se sastoji od oksidativne karbonilacije alkohola kojom se formiraju diestri oksalne kiseline:

${\displaystyle 4ROH+CO+O_{2}\rightarrow 2(CO_{2}R)_{2}+2H_{2}O}$

Ovi diestri se naknadno hidrolizuju do oksalne kiseline. Oko 120,000 metričkih tona se proizvede godišnje.^[6]

Laboratorijski metodi

Oksalna kiselina se može pripremiti u laboratoriji oksidacijom saharoze koristeći azotnu kiselinu u prisustvu male količine vanadijum pentoksida kao katalizatora.^[7]

Hidratisani kristali se mogu dehidratisati zagrevanjem ili putem azeotropne destilacije.^[8]

Struktura

Anhidratna oksalna kiselina postoji u obliku dva polimorfa. U jednom vodonično vezivanje rezultuje u lančastoj strukturi, dok način vodoničnog vezivanje drugog oblika uslovljava pločastu strukturu.^[9] Anhidratni materijal kiseo i hidrofilan, te se koristi u esterifikacijama.