Холестерол

Холестерол је најраспрострањенији стерол у организму.^[6] У погледу хемијске структуре, холестерол као и сви стероли, садржи угљеников скелетон цикло-пентано-перхидро-фенантрена, са групом на трећем -атому, цис оријентисаном у односу групу на -атому (изнад равни прстена), бочни низ од 8 -атома. Холестерол има двоструку везу између -атома 5 и 6.^[1][7] Холестерол биосинтетишу све животињских ћелије и представља суштинску структурну компоненту мембрана животињских ћелија.

Холестерол

Називи
назив (3β)-cholest-5-en-3-ol
Системски IUPAC назив ()-10,13-диметил-17-[(2)-6-метилхептан-2-ил]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-додекахидро-1-циклопента[a]фенантрен-3-ол
Други називи Холестерин, холестерил алкохол[1]
Идентификација
број	57-88-5 Y
3Д модел ()	интерактивна слика
	CHEBI:16113 Y
	5775 Y
	100.000.321
IUPHAR/BPS	2718
KEGG[2]	D00040 Y
[3][4] енгл. -{Compound ID}- — ID једињења</span>"}]]}'>	5997
UNII	97C5T2UQ7J Y
InChI=1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1 Y Кључ: HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N Y InChI=1/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1 Кључ: HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFBB
Својства
Хемијска формула	C27H46O
Моларна маса
Агрегатно стање	бели кристални прах[5]
Густина
Тачка топљења	148 °C (298 °F; 421 K) [5]
Тачка кључања	360 °C (680 °F; 633 K) (разлаже се)
Растворљивост у води	0,095 (30 °C)[1]
Растворљивост	растворан у ацетону, бензену, хлороформу, етанолу, етру, хексану, изопропил миристату, метанолу
Магнетна сусцептибилност	-284,2·10−6
Опасности
Тачка паљења	209,3 ±12,4 °C
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
Y верификуј (шта је YН ?)
Референце инфокутије

Типови масти у храни
Незасићена маст Мононезасићена маст Полинезасићена маст Trans-маст Cis-маст Омега масне киселине: ω−3 ω−6 ω−9 Засићена маст Интерестерификована маст
Види још
Масна киселина Есенцијална масна киселина

Микроскопски изглед холестерол кристала у води of. Фотографија направљена у поларизованој светлости.

Холестерол такође служи као прекурзор за биосинтезу стероидних хормона, жучне киселине^[8] и витамина Д. Холестерол је главни стерол који синтетишу све животиње. Код кичмењака, јетрене ћелије обично производе највеће количине. Он је одсутан код прокариота (бактерија и археја), мада постоје и неки изузеци, као што је Mycoplasma, којој је потребан холестерол за раст.^[9]

Франсоа Пулетје де ла Сал је први идентификовао холестерол у чврстом облику у камењу у жучној кеси 1769. године Међутим, тек је хемичар Мишел Ежен Шеврол именовао ово једињење као „холестерин”.^[10][11]

Метаболизам холестерола

Поријекло холестерола у организму је двојако (ендогено и егзогено). Већина ћелија располаже могућношћу и синтетише холестерол, а други његов извор је храна којом се уноси. Установљено је да око 2/3 холестерола настаје синтезом у организму (код одрасле особе око 800-900 на дан), а свега 1/3 се уноси храном. С обзиром на способност организма да га ствара у великим количинама, довољно је да се храном унесе око 150-300 на дан. Деци је потребна пропорционално већа количина, што је јасно када се има у виду његова значајна улога као структурног елемента свих ћелијских и унутар ћелијских мембрана.^[12]

Највећи дио холестерола настаје у јетри, а до његове синтезе може доћи и у слузокожи цријева и надбубрежним жлијездама. Одатле се путем крвотока транспортује до ћелија организма. Пошто је као и остали липиди нерастворљив у води, у крви се холестерол транспортује тако што се веже за протеине градећи липопротеине. Постоји више врста ових липопоротеина. Подијељени су према густини на:

• хиломикроне, који су највећег дијаметра а имају најмању густину (и највећи садржај триацилглицерола)
• (енгл. ), липопротеини врло мале густине
• (енгл. ), липопротеини интермедијерне (прелазне) густине
• (енгл. ), липопротеини мале густине
• (енгл. ), липопротеини велике густине.

Липопротеини са много липида имају и нижу густоћу.

У крви је холестерол присутан у слободном и естерификованом облику везан са једним молекулом масне киселине. Естерификација холестерола одиграва се у плазми под дејством ензима лецитин-холестерол-ацетилтрансферазе (ЛЦАТ) који се налази у крвној плазми. У плазми је приближно 75% укупног холестерола естерификовано најчешће полинезасићеном масном киселином, линолном киселином (55%). Код неких људи се ЛЦАТ ензим налази у врло малој количини што се назива ЛЦАТ-мањак. Код таквих болесника повишена је концентрација холестерола у крви.

Многе ћелије имају специфичне рецепторе (најчешће се ради о рецептору) за липопротеине и пиноцитију их унутар ћелије гдје их разграђују лизозоми и при томе се ослобађа холестерол, па се тако ћелије снабдијевају холестеролом. Највећи дио слободног холестерола се налази у ткивима.

Елиминација холестерола из организма се врши преко жучи (конверзијом у холне киселине), перутањем коже, мала количина се губи са урином, док жене које доје губе нешто холестерола преко млијека.

Улога у организму

Холестерол је неопходан саставни дио организма, потребан за нормално функционисање сваке ћелије.^[13] Структурни је елемент свих ћелијских и интраћелијских мембрана, а у одређеним органима има и посебне, специфичне улоге као што су^[14]:

• синтеза жучних киселина у хепатоцитима
• синтеза стероидних хормона у кори надбубрежних и полних жлијезда

Посљедице повећаног присуства у организму

Штетно дјеловање се испољава тек када је у крви присутан у знатно већим концентрацијама од нормалних.^[15] Повећан унос холестерола храном утиче на вриједност његовог нивоа у крви. Доказано је да са сваких 100 повећаног уноса холестерола са храном, вриједност холестерола у крви одраслих расте за 0,25 . Други фактори (генетички, ендокрини...) такође значајно могу утицати на нивое холестерола у крви.^[16]

1. Атеросклероза. Повећање -а, а тиме и концентрације холестерола у крвној плазми, доводи до повишеног уласка естара холестерола у ћелије крвних судова, гдје долази до таложења естара холестерола што може да доведе до зачепљења крвних судова, смањења њихове природне еластичности, а у каснијим стадијумима, формирања тромба и инфаркта миокарда.

Значајна је не само укупна концентрација холестерола у крви, већ и однос његових дијелова у појединим липопротеинским фракцијама. Највећи његов дио у крви налази се у облику -холестерола (око 70% укупног холестерола), а он има штетно, атерогено дјеловање. Мања фракција, -холестерол, има заштитни ефекат у односу на процес атеросклерозе.

2. Каменац у жучној кеси. Приликом уклањања холестерола из организма слободни холестерол доспијева у жуч у којој је нерастворан. Он се у жучи инкорпорира у мицеле које чине лецитин и жучне соли. Ове мицеле се растварају у води тако да се холестерол без таложења преноси преко жучи у дуоденум.

Описане мицеле имају ограничени капацитет растварања холестерола. Код људи са каменцем у жучној кеси долази до формирања абнормалне жучи која постаје презасићена холестеролом. Под дјеловањем разних фактора, међу којима је инфекција, долази до таложења вишка холестерола у облику кристала. Ако се ти кристали брзо не излуче у цријево путем жучи, нарастају и формирају камење.

На ниво холестерола у крви утичу три елемента у исхрани:

1. садржај атерогених засићених масних киселина
2. садржај холестерола
3. прекомјерни енергетски унос, што доводи до гојазности, која је врло често праћена повишењем холестерола у крви.

Есенцијалне масне киселине утичу на регулисање количине холестерола у крви. Масти са већим садржајем есенцијалних масних киселина могу снизити количину холестерола у крви, као и храна која га садржи у малој количини.

Од фактора који снижавају холестерол у крви, најчешће је проучавана замјена неких засићених масних киселина у храни полинезасићеним масним киселинама. Природна уља која нарочито снижавају ниво холестерола у плазми су: уље кукурузне клице, сунцокрета, соје и кикирикија. Кокосово уље и млијечне масти подижу ниво холестерола у крви.

Садржај у храни

Холестерол је типични продукт животињског организма, па се зато јавља у храни животињског поријекла, док га у биљној храни нема.^[17] Посебно богат извор холестерола је жуманце (једно кокошије јаје садржи око 300 ), све изнутрице, рибља икра, пуномасно млијеко, месо и месне прерађевине. Садржај холестерола у месу није посебно велик, али ако је свакодневни дио исхране, ипак, представља битан фактор повећаног уноса холестерола храном.

Садржај у храни

врста намирнице		холестерол (/100)
Млијеко	обрано	2
	са 3,6% масти	14
	јогурт (3,2% масти)	13
	маслац	225
	пуномасно у праху	109
	кисела павлака (10% масти)	43
	слатка павлака (30% масти)	111
	сирни намаз (30% масти)	50
	гауда (45% масти)	105
Мајонез		105
Месо	говедина	67
	свињетина	60
	телетина	68
	јагњетина	71
Изнутрице	срце	140
	јетра	270
	мозак	2000
Месне прерађевине	хреновке	50
	месни нарезак	92

Холестерол се у намирницама одређује спекрофотометријски, ензимски, гасном и течном хроматографијом.

Стереоизомери

Холестерол има 256 стереоизомера који произилазе из његових 8 стереоцентара, мада су само два стереоизомера биохемијски значајна (-холестерол и -холестерол, за природни () и енантиомер),^[18][19] и само један се природно јавља (-холестерол).

Додатне слике

• 
  Холестеролне јединице конверзије
• 
  Стероидогенеза, користећи холестерол као градивни материјал
• 
  Просторно-попуњавајући модел молекула стероида
• 
  Нумерисање стероидног језгра