Alil je široko korišteni termin u organskoj hemiji.^[5] Nespareni elektron je delokalizovan. Alilni radikali, anjoni, i katjoni se često razmatraju kao intermedijeri u reakcijama. Svi sadrže tri susedna ²-hibridizovana ugljenična centra.

Thumb — MO dijagram pi-orbitala alila. Srednja MO obeležena sa Ψ₂ je jednostruko zauzeta u alil radikalu. U alil katjonu Ψ₂ nije zauzeta, dok je u alil anjonu dvostruko zauzeta. Atomi vodonika su izostavljeni na slici.

Alilna mesta

Mesto na zasićenim atomu ugljenika se naziva „alilna pozicija“ ili „alilno mesto“. Grupa vezana za to mesto se ponekad opisuje kao „alilna“, npr. sadrži alilnu hidroksilnu grupu. Alilne veze su za oko 15% slabije od običnih C-H veza na ³ ugljeničnim centrima, te su reaktivnije. Ova povećana reaktivnost omogućava laku oksidaciju alilnih centara pri produkciji acrilonitrila.

Benzilna i alilna grupa su srodne u pogledu strukture, jačine veze, i reaktivnosti. Druge reakcije alilnih jedinjenja su alilna oksidacija, Alder-en reakcija i Tsuji–Trostova reakcija.

Pentadienil

₂ grupa koja povezuje dve vinil grupe je dvostruko alilna. Energija disocijacije veze na dvostruko alilnom centru je oko 10% niža od energije alilne veze. Oslabljene veze odražavaju visoku stabilnost rezultujućeg pentadienilnog radikala. Jedinjenja koja sadrže veze, npr. derivati linoleinske kiseline su skloni autoksidaciji, koja može da dovede do polimerizacije ili formiranja semi čvrtih materijala. Ovaj patern reaktivnosti je fundamentalno srodan sa formiranjem filmova lanenih ulja, koja su komponente uljanih boja i lakova.

Homoalil

Termin homoalilni se odnosi na poziciju u ugljeničnom lancu pored alilne pozicije. U but-3-enil hloridu , hlorid zauzima homoalilnu poziciju.

Alilno, homoalilno i dvostruko alilno mesto su označeni crvenom bojom.

Nomenklatura i vezivanje

Alilna mesta

Pentadienil

Homoalil

Reference

Literatura