Disulfidna veza

Disulfidna veza je kovalentna veza, obično nastaje spajanjem dve tiolne grupe.^[1] Ovaj link se takođe naziva SS-veza ili disulfidni most. Ukupna povezanost je dakle . Ova terminologija je u širokoj upotrebi u biohemiji. Nekad se ova veza nazivala persulfid, po analogiji sa kongenernim peroksidom (), ali je ta terminologija nezastupljena.

Formalni opis formacije disulfidne veze putem oksidacije.

Osobine

Disulfidna veza je jaka. Njena tipična energija disocijacije veze je 60 . Ona je oko 40% slabija od i veza, i stoga se disulfidna veza često naziva "slabim linkom" u mnogim molekulima. Osim toga, odražavajući polarizabilnost dvovalentnig sumpora, S-S veza je podložna cijepanju polarnim reagensima elektrofilima a posebno nukleofilima.^[2]

Disulfidna veza je oko 2.05 Å dugačka, što je 0.5 Å duže od veze. Rotacija oko ose ima nisku barijeru. Disulfidi pokazuju izrazitu sklonost za diedralne uglove koji se približavaju uglu od 90°. Kada je ugao blizo 0° ili 180°, disulfid je znatno bolji oksidacioni agens.

Disulfidi sa dve iste grupe su simetrični. Primeri takvih jedinjenja su difenil disulfid i dimetil disulfid. Asimetrični disulfidi imaju dve različite R grupe.^[3]

Iako hidrogenacija disulfida obično nije praktična, konstanta ravnoteže ove reakcije može da služi kao mera standardnog redoks potencijala disulfida:

Ova vrednost je oko -250 ( = 7). U poređenju s tim, standardni redukcini potencijal ferodoksina ja oko -430 .