Vinillitijum

Vinillitijum je organolitijumsko jedinjenje sa formulom LiC₂H₃. Bezbojna ili bela čvrsta supstanca, uglavnom se sreće kao rastvor u tetrahidrofuranu (THF). Reagens je u sintezi organskih jedinjenja, posebno za vinilacije.^[3]

Vinillitijum

Identifikacija
broj	917-57-7
3D model ()	interaktivna slika
Bajlštajn	3587231
	CHEBI:51472
	10254403
	100.011.844
broj	213-028-5
Gmelin Referenca	723
[1][2] енгл. -{Compound ID}- — ID једињења</span>"}]]}'>	637931
Svojstva
Hemijska formula
Molarna masa
Agregatno stanje	bela čvrsta materija
Opasnosti
Opasnost u toku rada	piroforno
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 ° [77 °], 100 ).
Reference infokutije

Priprema i struktura

Rastvori vinillitijuma se pripremaju reakcijama litijum-halogenske razmene. Put bez halida podrazumeva reakciju tetravinilkalaja sa butillitijumom:

Sn(CH=CH₂)₄ + 4 BuLi → SnBu₄ + 4 LiCH=CH₂

Reakcija etilena i litijuma daje vinil litijum i litijum hidrid, zajedno sa drugim organolitijumskim jedinjenjima.^[3]

Kao i većina organolitijumskih jedinjenja, vinillitijum kristališe iz THF-a kao klaster jedinjenja u vidu kubanskog tipa klastera.^[4]

Struktura [LiC₂H₃(THF)]₄.

Reakcije

Vinillitijum se koristi za ugradnju vinil grupa na reagense na bazi metala, odnosno vinilacije. To je prekurzor vinilsilana, vinilkuprata i vinilstanana.^[5] On se dodaje jedinjenjima ketona dajući alilne alkohole. Vinilmagnezijum bromid se često koristi umesto vinillitijuma.^[6]

Alternativni reagensi

Vinil magnezijum bromid, Grignardov reagens, je na mnogo načina lakše proizvesti u laboratoriji i ponaša se slično kao vinillitijum.^[7]