Flavonol
From Wikipedia, the free encyclopedia
Flavonoler[1] är en klass av flavonoider som är uppbyggda med 3-hydroxiflavon (3-hydroxi-2-fenyl-4H-kromen-4-on, enligt IUPAC, eller 2-fenyl-3-hydroxikromon)[2] som stomme. De olika flavonolerna skiljer sig från varandra genom att ha OH-grupper eller metoxigrupper bundna till olika positioner på 3-hydroxiflavonstommen. De skall inte blandas samman med flavanoler (exempelvis katekin) som är en annan klass av flavonoider.
Flavonoler är antioxidanter och de förekommer i en mängd olika frukter och grönsaker.[3] Deras förekomst i kakao och choklad har särskilt uppmärksammats.[4][5]
De är (vanligtvis) gula växtpigment (därav namnet – från latin flavus, gul) och flera växtarter som innehåller flavonoler har använts för textilfärgning under århundraden och varit viktiga kommersiellt (som fustikträd och färgek).[6][7] Användningen nådde sin kulmen på 1800-talet - men, med den kemiska industrins framväxande och utvecklingen av syntetiska färgämnen minskade flavonolernas betydelse för textilindustrin markant från 1920-talet.[8]
Flavonolerna förekommer i naturen oftast glykosidbundna till olika sockerarter.[3][9]
Namn | 5 | 7 | 8 | 2' | 3'/5' | 4' | Prekursor |
---|---|---|---|---|---|---|---|
3-Hydroxiflavon | H | H | H | H | H/H | H | |
Fisetin | H | OH | H | H | H/OH | OH | |
Galangin | OH | OH | H | H | H/H | H | Pinobanksin |
Kaempferol | OH | OH | H | H | H/H | OH | Dihydrokaempferol |
Quercetin | OH | OH | H | H | H/OH | OH | Kaempferol eller Dihydroquercetin (Taxifolin) |
Myricetin | OH | OH | H | H | OH/OH | OH | Quercetin eller Dihydromyricetin |
Morin | OH | OH | H | OH | H/H | OH | |
Gossypetin | OH | OH | OH | H | H/OH | OH | Quercetin |
Azaleatin | OCH3 | OH | H | H | H/OH | OH | |
Kaempferid | OH | OH | H | H | H/H | OCH3 | Kaempferol |
Isorhamnetin | OH | OH | H | H | H/OCH3 | OH | Quercetin |
Laricitrin | OH | OH | H | H | OH/OCH3 | OH | Myricetin |
Syringetin | OH | OH | H | H | OCH3/OCH3 | OH | Laricitrin |
Rhamnetin | OH | OCH3 | H | H | H/OH | OH | Quercetin |
Rhamnazin | OH | OCH3 | H | H | H/OCH3 | OH | Rhamnetin |
Alla de ovanstående har dessutom en OH-grupp på position 3, eftersom de är flavonoler. Hos vissa "flavonoler" är denna dock utbytt mot en metoxigrupp (ett exempel är pachypodol som motsvarar 3-metoxirhamnazin).
Det finns ett stort antal flavonoler som likt ovan är mer eller mindre substituerade med hydroxi- och metoxigrupper. Ett exempel på en sådan är 3,5,6,7,8,3',4'-heptametoxiflavon (som konstaterats hos flera arter i släktet Citrus) som har sju metoxigrupper och ett annat är 5,3'-dihydroxi-3,6,7,8,4',5'-hexametoxiflavon (kallad digicitrin efter fingerborgsblomman Digitalis purpurea hos vilken den upptäcktes) som har två hydroxigrupper och sex metoxigrupper.[10] (Båda dessa är dessutom exempel på metoxylering av position 3).