Loading AI tools
Från Wikipedia, den fria encyklopedin
Oxalättiksyra[2][3] är en dikarboxylsyra och keton. Den förekommer hos alla levande organismer och är en viktig del i cellernas ämnesomsättning[4], då den på samma gång är både slutprodukten och en del av starten i citronsyracykeln. Den bildar vidare en viktig länk mellan metabolismen av kolhydrater, genom rollen i citronsyracykeln, och proteiner, genom att den kan transamineras till asparaginsyra. Den förekommer även i glyoxylatcykeln och är ett viktigt mellanled i glukoneogenesen[1].
Oxalättiksyra | |
| |
Systematiskt namn | 2-Oxobutandisyra |
---|---|
Kemisk formel | C4H2O3(OH)2 |
Molmassa | 132,0716 g/mol |
Utseende | Vita eller blekt gula kristaller |
CAS-nummer | 328-42-7 |
SMILES | C(C(=O)C(=O)O)C(=O)O |
Egenskaper | |
Löslighet (vatten) | Löslig |
Smältpunkt | 161 °C (sönderfaller) |
Faror | |
Huvudfara | |
SI-enheter & STP används om ej annat angivits |
I citronsyracykeln[5] bildas oxalättiksyra genom oxidation av äppelsyra (och reduktion av NAD+) enligt:[6]
Reaktionen katalyseras av enzymet malatdehydrogenas.
Oxalättiksyran förbrukas sedan genom att den reagerar med acetyl-koenzym A och bildar citronsyra.[7]
Det enzym som katalyserar denna kondensation är citratsyntas.[8]
Dessa båda reaktioner ingår också i glyoxylatcykeln.[9]
Biosyntes av oxalättiksyra kan även ske från pyrodruvsyra, vätekarbonat och ATP, vilket kan ske i två steg via fosfoenolpyrodruvsyra (PEP):
Steg 1 katalyseras av pyruvatkinas och steg 2 av fosfoenolpyruvatkarboxylas. Hela processen kan också ske i ett steg katalyserat av pyruvatkarboxylas[12] som aktiveras vid överskott av acetyl-CoA (vilket signalerar brist på oxalättiksyra).[1]
Steg 2 är det "inledande" steget i C4-cykeln, medan nedanstående "modifikation" av steg 1 (katalyserad av pyruvatfosfatdikinas) "avslutar" densamma:[13]
En "omvändning" av steg 2 ovan (en syntes av fosfoenolpyrodruvsyra från oxalättiksyra) kan också ske under katalys av fosfoenolpyruvatkarboxikinas (PEPCK) och konsumtion av ATP:[14]
varefter man kan få pyrodruvsyra genom jämvikten i steg 1.
I glukoneogenesen hos växter, svampar, olika typer av alger, många bakterier med flera[15] sker syntesen av fosfoenolpyrodruvsyra från oxalättiksyra enligt ovan, men djur (och vissa bakterier) har en variant av PEPCK som i stället för ATP förbrukar GTP[16] på samma sätt, det vill säga:[17][18]
Oxalättiksyra kan även produceras/konsumeras vid transaminering enligt:
Denna reaktion bildar en viktig länk mellan kolhydrat- och proteinmetabolismerna och den ingår också i C4-cykeln (i vänsterriktning)[20].
Under katalys av enzymet ATP-citrat(pro-S)-lyas kan oxalättiksyra bildas från citronsyra (således omvänt mot i citronsyracykeln), vilket är ett viktigt steg i fettsyrabiosyntesen.[21], enligt:[22]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.