Perylen

Perylen, C₂₀H₁₂, är ett carcinogent, polycykliskt aromatiskt kolväte.

Perylen
Systematiskt namn	Perylen
Övriga namn	peri-Dinaftalen
Kemisk formel	C20H12
Molmassa	252,31 g/mol
Utseende	Brunt fast ämne
CAS-nummer	198-55-0
Egenskaper
Densitet	1,35 g/cm³
Löslighet (vatten)	Olösligt
Smältpunkt	276–279 °C
Kokpunkt	497 °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Egenskaper

Perylen bildar bronsfärgade, glänsande kristaller med smältpunkt 276 °C. Det visar blå fluorescens. Det är olöslig i vatten, men något lösligt i eter och etanol, något lösligt i kloroform och koldisulfid.^[1]

Vat Red 29 (Pigment Red 190) är typiskt exempel på en struktur med en perylenkärna.

Perylen är strukturellt ett slags rylen. Molekylen består av två naftalenmolekyler förbundna med en kol-kol-bindning vid ett- och åttalägena på båda molekylerna. Alla kolatomerna i perylen är sp²-hybridiserade. Strukturen för perylen har studerats ingående med röntgenkristallografi.

Framställning

Perylen framställs genom upphettning av naftalen och aluminiumtriklorid men förekommer även naturligt i stenkolstjära.

Användning

Perylen används som ett blåemitterande dopmedel i OLED, antingen rent eller substituerat. Det kan också användas som en organisk ljusledare. Den har ett absorptionsmaximum vid 434 nm, och som för alla polycykliska aromatiska föreningar, låg vattenlöslighet (1,2⋅10⁻⁵ mmol/l). Perylen har en molär absorptivitet av 38.500 M⁻¹ cm⁻¹ vid 435,7 nm.

Perylenpigment är en grupp derivat av perylen använda som färgpigment, dit perylen självt dock inte räknas.