Pinen

Pinen (C₁₀H₁₆) är en bicyklisk monoterpen som förekommer i två isomerer i naturen: α-pinen och β-pinen. Båda formerna är viktiga beståndsdelar av tallarnas kåda och namnet kommer från det vetenskapliga namnet på tallsläktet (Pinus). De finns också i kådan hos många andra barrträd såväl som i många icke-barrväxter såsom humle, lager, lavendel, timjan, dill, morot och citrusfrukter.^[3][4] Båda isomererna används av insekter, till exempel barkborrar, som utgångsmaterial vid produktion av feromoner.^[5]

Pinen
Systematiskt namn	(1S,5S)-2,6,6-Trimetylbicyklo[3.1.1]hept-2-en (α) (1S,5S)-6,6-Dimetyl-2-metylenbicyklo[3.1.1]heptan (β)
Kemisk formel	C10H16
Molmassa	136,24 g/mol
Utseende	Vätska
CAS-nummer	α-pinen 80-56-8, 7785-70-8 β-pinen 127-91-3
Egenskaper
Densitet	0,86[1] [2] g/cm³
Löslighet (vatten)	I stort sett olöslig i vatten.
Smältpunkt	−62–−55 (α)[1] °C
Kokpunkt	155–156 (α)[1] °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Isomerer

Förutom den strukturisomeri som skiljer α-pinen från β-pinen, uppvisar båda typerna också optisk isomeri.

skelettformel
perspektivvy	X		X
kulmodell	X		X
namn	(1R)-(+)-α-pinen	(1S)-(−)-α-pinen	(1R)-(+)-β-pinen	(1S)-(−)-β-pinen
CAS-nummer	7785-70-8	7785-26-4	19902-08-0	18172-67-3

Biosyntes

Både α-pinen och β-pinen syntetiseras från geranylpyrofosfat (GPP), genom cyklisering av linaloylpyrofosfat följt av förlust av en proton från karbokatjon-ekvivalenten.

Biosyntes av pinen från geranylpyrofosfat.

Växter

α-Pinen är den mest spridda terpenoiden i naturen^[6] och är mycket frånstötande för insekter.^[7]

α-Pinen förekommer hos barrträd och ett flertal andra växter, till exempel hampa.^[8] Kåda från terpentinträdet Pistacia terebinthus är rik på pinen. Pinjenötter, nötter av tallar av släktet Pinus, innehåller pinen.^[8]

Användning

Den kemiska industrin framställer många komponenter till parfym genom selektiv oxidation av pinen. Sådana viktiga oxidationsprodukter är verbenon, pinenoxid, verbenol och verbenylhydroperoxid.^[9][10]

Pinen till vänster, verbenon till höger.

Pinenerna är huvudbeståndsdelar i terpentin.