Tetrahydrotiofen

Tetrahydrotiofen, C₄H₈S, är ett organiskt kemiskt ämne med mycket intensivt obehaglig lukt. Molekylen består av en femledad mättad ring med fyra metylengrupper och en svavelatom. Det är den mättade analogen av tiofen och är en flyktig, färglös vätska. Det är också känt som tiofan, tiolan eller THT. Även om THT inte är särskilt vanligt, är vitaminet biotin viktigt för livet i aeroba organismer.^[2]

Tetrahydrotiofen
Systematiskt namn	Thiolane
Övriga namn	Tetrahydrotiofen, tiofan, tetrametylensulfid
Kemisk formel	C4H8S
Molmassa	88,17 g/mol
Utseende	Färglös vätska
CAS-nummer	110-01-0
SMILES	S1CCCC1
Egenskaper
Densitet	0,997[1] g/cm³
Smältpunkt	-96 °C
Kokpunkt	119 °C
Faror
Huvudfara	Brandfarlig Irriterande
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Framställning

Tetrahydrotiofenen framställs genom reaktion av tetrahydrofuran med vätesulfid. Denna ångfasreaktion katalyseras av aluminiumoxid och andra heterogena syrakatalysatorer.^[3][4]

Denna förening är en ligand i koordinationskemi, ett exempel är det komplexa klor(tetrahydrotiofen)guld(I).^[5]

Oxidation av THT ger sulfonsulfolan, som är av intresse som ett polärt, luktfritt lösningsmedel:

C₄H₈S + 2O → C₄H₈SO₂

Sulfolan framställs dock mer konventionellt av butadien.

Naturlig förekomst

Både osubstituerade och substituerade tetrahydrotiofener rapporteras förekomma i naturen. Till exempel förekommer tetrahydrotiofen som ett flyktigt ämne från Eruca sativa Mill (senapskål).^[6] medan monocykliska substituerade tetrahydrotiofener har isolerats från Allium fistulosum (piplök),^[7] Allium sativum (vitlök),^[8] Allium cepa (lök),^[9] Allium schoenoprasum (gräslök),^[10] och Salacia prinoides.^[11]. Albomyciner är en grupp antibiotika som innehåller tetrahydrotiofenringar från streptomyces medan biotin och neotiobinufaridin (och andra nufaralkaloider^[12]), är exempel på bicykliska respektive polycykliska tetrahydrotiofenringar innehållande naturliga produkter.

Användning

På grund av dess lukt har tetrahydrotiofen använts som en luktämne i gasol^[4] om än inte längre i Nordamerika. Det används också som ett luktämne för stadsgas och naturgas, vanligtvis i blandningar som innehåller tert-butyltiol.