กรดซินนามิก
From Wikipedia, the free encyclopedia
กรดซินนามิก (อังกฤษ: cinnamic acid) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ C9H8O2 จัดอยู่ในกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว ลักษณะเป็นผลึกสีขาว ละลายน้ำได้บ้างและละลายในตัวทำละลายอินทรีย์หลายชนิด[2] พบในพืชหลายชนิดในรูปไอโซเมอร์แบบซิส (cis) และทรานส์ (trans) โดยพบแบบหลังมากกว่า[3]
ชื่อ | |
---|---|
Preferred IUPAC name
(2E)-3-Phenylprop-2-enoic acid | |
ชื่ออื่น
Cinnamic acid trans-Cinnamic acid Phenylacrylic acid Cinnamylic acid 3-Phenylacrylic acid (E)-Cinnamic acid Benzenepropenoic acid Isocinnamic acid | |
เลขทะเบียน | |
| |
3D model (JSmol) |
|
ChEBI | |
ChEMBL | |
เคมสไปเดอร์ |
|
ECHA InfoCard | 100.004.908 |
IUPHAR/BPS |
|
KEGG |
|
ผับเคม CID |
|
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
InChI
| |
SMILES
| |
คุณสมบัติ | |
C9H8O2 | |
มวลโมเลกุล | 148.161 g·mol−1 |
ลักษณะทางกายภาพ | ผลึกสีขาว |
ความหนาแน่น | 1.2475 g/cm3[1] |
จุดหลอมเหลว | 133 องศาเซลเซียส (271 องศาฟาเรนไฮต์; 406 เคลวิน)[1] |
จุดเดือด | 300 องศาเซลเซียส (572 องศาฟาเรนไฮต์; 573 เคลวิน)[1] |
500 mg/L[1] | |
pKa | 4.44 |
ความอันตราย | |
NFPA 704 (fire diamond) | |
จุดวาบไฟ | >100 °C (212 °F; 373 K)[1] |
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
|
กรดซินนามิกพบในน้ำมันอบเชย, เนยเชียและยางไม้สไตแรกซ์ (Styrax balsam) กรดซินนามิกมีกลิ่นคล้ายน้ำผึ้ง[4] เป็นส่วนหนึ่งของวิถีชีวสังเคราะห์ชิกิเมตและฟีนิลโพรพานอยด์ ชีวสังเคราะห์ดังกล่าวเกิดจากการทำปฏิกิริยาของเอนไซม์ ฟีนิลอะลานีน แอมโมเนีย-ไลเอส (PAL) กับฟีนิลอะลานีน
วิธีการสังเคราะห์กรดซินนามิกดั้งเดิมเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาเพอร์กิน ซึ่งเป็นการควบแน่นที่เร่งปฏิกิริยาด้วยเบสของแอซีติกแอนไฮไดรด์และเบนซาลดีไฮด์ เรเนอร์ ลุดวิจ ไคลเซน นักเคมีชาวเยอรมัน คิดค้นการสังเคราะห์เอสเทอร์ของซินนาเมตจากการทำปฏิกิริยาของเบนซาลดีไฮด์และเอสเทอร์[5] ปฏิกิริยานี้รู้จักในชื่อการควบแน่นอัลดอล (ร่วมกับปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของแอนไฮไดรด์) นอกจากนี้ยังสามารถเตรียมได้จากซินนามาลดีไฮด์และเบนซาลคลอไรด์[3]
กรดซินนามิกใช้ในการเสริมรสชาติอาหาร การย้อมสี อุตสาหกรรมน้ำหอมและอุตสาหกรรมยา