กรดออกซาลิก

กรดออกซาลิก (อังกฤษ: Oxalic Acid) เป็นสารประกอบอินทรีย์ซึ่งมีสูตรโมเลกุล H₂C₂O₄ และมีความเป็นกรดสูงกว่ากรดน้ำส้ม (อังกฤษ: Acetic Acid) 10000 เท่า เมื่ออยู่ในรูปของประจุจะเรียกว่า ออกซาเลต (oxalate) ซึ่งเป็นตัวรีดิวส์ ที่ดีเหมือนกับหมู่ลิแกนด์ (ligand) ในสารประกอบเชิงซ้อน โลหะไอออนจะไม่ละลายน้ำเมื่อรวมกับออกซาเลต เช่น แคลเซียมออกซาเลต (อังกฤษ: Calcium Oxalate) ซึ่งเป็นนิ่วที่พบในไต

กรดออกซาลิก

Skeletal formula of oxalic acid Space-filling model of oxalic acid
Oxalic acid dihydrate
ชื่อ
IUPAC name 1,2-ethanedioic acid
Preferred IUPAC name Oxalic acid[1]
Systematic IUPAC name Ethanedioic acid[1]
ชื่ออื่น Wood bleach (Carboxyl)carboxylic acid Carboxylformic acid Dicarboxylic acid Diformic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	144-62-7 (anhydrous) Y 6153-56-6 (dihydrate) Y
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
3DMet	B00059
Beilstein Reference	385686
ChEBI	CHEBI:16995 Y
ChEMBL	ChEMBL146755 Y
เคมสไปเดอร์	946 Y
ดรักแบงก์	DB03902 Y
ECHA InfoCard	100.005.123
EC Number	205-634-3
Gmelin Reference	2208
KEGG	C00209 N
MeSH	Oxalic+acid
ผับเคม CID	971
RTECS number	RO2450000
UNII	9E7R5L6H31 Y 0K2L2IJ59O (dihydrate) Y
UN number	3261
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0025816
InChI InChI=1S/C6H6O6/c3-1(4)2(5)6/h(H,3,4)(H,5,6) Y Key: MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Y
SMILES OC(=O)C(=O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C2H2O4
มวลโมเลกุล	90.034 g⋅mol−1 (ไม่มีน้ำ) 126.065 g⋅mol−1 (ไดไฮเดรต)
ลักษณะทางกายภาพ	คริสตัลขาว
กลิ่น	ไร้กลิ่น
ความหนาแน่น	1.90 g/cm3 (ไม่มีน้ำ ที่ 17 องศาเซลเซียส (63 องศาฟาเรนไฮต์))[2] 1.653 g/cm3 (ไดไฮเดรต)
จุดหลอมเหลว	189–191 องศาเซลเซียส (372–376 องศาฟาเรนไฮต์; 462–464 เคลวิน) (ไม่มีน้ำ) 101.5 องศาเซลเซียส (214.7 องศาฟาเรนไฮต์; 374.6 เคลวิน) (ไดไฮเดรต)
จุดเดือด	ย่อยสลาย (ดูข้อมูลในบทความ)[โปรดขยายความ]
ละลายในน้ำ	46.9 g/L @ 5 องศาเซลเซียส (41 องศาฟาเรนไฮต์) 57.2 g/L @ 10 องศาเซลเซียส (50 องศาฟาเรนไฮต์) 75.5 g/L @ 15 องศาเซลเซียส (59 องศาฟาเรนไฮต์) 95.5 g/L @ 20 องศาเซลเซียส (68 องศาฟาเรนไฮต์) 118 g/L @ 25 องศาเซลเซียส (77 องศาฟาเรนไฮต์) 139 g/L @ 30 องศาเซลเซียส (86 องศาฟาเรนไฮต์) 178 g/L @ 35 องศาเซลเซียส (95 องศาฟาเรนไฮต์) 217 g/L @ 40 องศาเซลเซียส (104 องศาฟาเรนไฮต์) 261 g/L @ 45 องศาเซลเซียส (113 องศาฟาเรนไฮต์) 315 g/L @ 50 องศาเซลเซียส (122 องศาฟาเรนไฮต์) 376 g/L @ 55 องศาเซลเซียส (131 องศาฟาเรนไฮต์) 426 g/L @ 60 องศาเซลเซียส (140 องศาฟาเรนไฮต์) 548 g/L @ 65 องศาเซลเซียส (149 องศาฟาเรนไฮต์)[3]
ความสามารถละลายได้ ใน เอทานอล	237 g/L @ 15 องศาเซลเซียส (59 องศาฟาเรนไฮต์)[4]
ความสามารถละลายได้ ใน ไดเอทิลอีเทอร์	14 g/L @ 15 องศาเซลเซียส (59 องศาฟาเรนไฮต์)[4]
ความดันไอ	2.34×10−4 mmHg @ 20 องศาเซลเซียส (68 องศาฟาเรนไฮต์) 0.54 mmHg @ 105 องศาเซลเซียส (221 องศาฟาเรนไฮต์)[5]
pKa	1.25 and 4.28[6]
เบส	Hydrogenoxalate
Magnetic susceptibility (χ)	−60.05×10−6 cm3/mol
อุณหเคมี[7]
ความจุความร้อน (C)	91.0 J/(mol·K)
Std molar entropy (S⦵298)	109.8 J/(mol·K)
Std enthalpy of formation (ΔfH⦵298)	−829.9 kJ/mol
เภสัชวิทยา
ATCvet code	QP53AG03 (WHO)
ความอันตราย
อาชีวอนามัยและความปลอดภัย (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	กัดกร่อน
GHS labelling:
Pictograms
Signal word	อันตราย
Hazard statements	H302+H312, H318, H402
Precautionary statements	P264, P270, P273, P280, P301+P312+P330, P302+P352+P312, P305+P351+P338+P310, P362+P364, P501
NFPA 704 (fire diamond)	3 1 0 ACID
จุดวาบไฟ	166 องศาเซลเซียส (331 องศาฟาเรนไฮต์; 439 เคลวิน)
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
LDLo (lowest published)	1000 mg/kg (สุนัข, ปาก) 1400 mg/kg (หนู) 7500 mg/kg (หนู, ปาก)
NIOSH (US health exposure limits):NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0474". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
PEL (Permissible)	TWA 1 mg/m3
REL (Recommended)	TWA 1 mg/m3 ST 2 mg/m3
IDLH (Immediate danger)	500 mg/m3
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	External MSDS
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	oxalyl chloride disodium oxalate calcium oxalate phenyl oxalate ester
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

กรดออกซาลิกมีมวลโมเลกุล 90.03 g/mol (anhydrous) ความหนาแน่น 1.90 g/cm³ (dehydrate) จุดหลอมเหลว 101-102 °C (dehydrate) กรดออกซาลิกสามารถเตรียมได้จากการออกซิไดซ์น้ำตาลกลูโคสด้วยกรดไนตริก โดยมี vanadium pentoxide เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา หรือในระดับอุตสาหกรรมที่ต้องการผลิตในปริมาณที่มากจะใช้ โซเดียมไฮดรอกไซด์ ที่ร้อนดูดรับก๊าซ คาร์บอนมอนออกไซด์ ภายใต้ความดันสูงซึ่งจะได้ โซเดียมออกซาเลต เป็นผลิตภัณฑ์

กรดออกซาลิกจะทำปฏิกิริยาให้สารประกอบ carboxylic acid อื่นๆเช่น สารประกอบ ester (dimethyloxalate), สารประกอบ acid chloride (oxalyl chloride) เป็นต้น ออกซาเลต (oxalate) ซึ่งเป็นคู่เบส (conjugate base) ของกรดออกซาลิก ยังเป็นลิแกนด์ที่ดีในการเกิดสารประกอบเชิงซ้อน โดยมีลักษณะเป็น bidentate ligand ซึ่งจะให้ 2 อิเล็กตรอนและจับกลุ่มเป็นวง 5 เหลี่ยม (MO₂C₂) เช่น potassium ferrioxalate, K₃[Fe (C₂O₄) ₃] หรือเป็นยา Oxaliplatin โดยมีโลหะอะตอมกลางเป็นแพลทินัม ใช้ในทางเคมีบำบัดให้กับผู้ป่วยโรคมะเร็ง

กรดออกซาลิกสลายตัวได้เมื่อโดนความร้อน 120 องศา ขึ้นไป จะพบมากในพืช เช่น พืชตระกูล Sorrel ในกลุ่ม Oxalis หรือที่รู้จักกันคือ ส้มกบ หรือหญ้าเกล็ดหอยจีน