โมโนแซ็กคาไรด์

โมโนแซ็กคาไรด์ (ภาษาอังกฤษ: monosaccharide) หรือ น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว เป็นรูปแบบคาร์โบไฮเดรตที่พื้นฐานที่สุด เนื่องจากเป็นมอนอเมอร์ของคาร์โบไฮเดรต^[1][2]

โมโนแซ็กคาไรด์ ประกอบด้วยหนึ่งโมเลกุลของน้ำตาล ซึ่งอยู่ในรูปของผลึกของแข็งไม่มีสี ละลายน้ำได้ดี มอโนแซ็กคาไรด์บางตัวมีรสหวาน

ตัวอย่างของโมโนแซ็กคาไรด์ มีดังนี้

• กลูโคส (glucose หรือ dextrose)
• ฟรักโทส (fructose)
• กาแล็กโทส (galactose)

กลูโคสเป็นน้ำตาลที่สำคัญที่สุด เพราะร่างกายสามารถดูดซึมเอาไปใช้ได้โดยตรง ถ้าร่างกายมีกลูโคสในเลือดต่ำกว่า 90-110 มิลลิกรัมต่อลูกบาศก์เซนติเมตรของเลือด จะมีอาการวิงเวียน อ่อนเพลีย ไม่มีแรง และอาจทำให้หมดสติได้ ผู้ป่วยหลังผ่าตัดจะได้รับสารละลายกลูโคส 0.6-0.9% ผ่านทางหลอดเลือด

ร่างกายสามารถดูดซึมกลูโคสเข้าไปในผนังลำไส้เล็กได้ทันที แต่แป้งหรือน้ำตาลชนิดอื่น ร่างกายไม่สามารถนำไปใช้ได้โดยตรง กลูโคสจะถูกดูดซึมไปที่ลำไส้เล็ก เพื่อสลายเป็นพลังงานให้พอเพียงกับความต้องการของร่างกาย ที่เหลือจะนำไปเก็บไว้ที่ตับ เพื่อรักษาระดับกลูโคสในเลือดและส่งไปเลี้ยงสมอง เมื่อร่างกายขาดแคลนพลังงาน ไกลโคเจนที่ถูกสะสมจะถูกนำมาสลายเป็นกลูโคส ซึ่งทำปฏิกิริยากับออกซิเจนที่เราหายใจ เรียกว่าเป็นการหายใจระดับเซลล์

โครงสร้าง

โมโนแซ็กคาไรด์เป็นโครงสร้างพื้นฐานของไดแซ็กคาไรด์ อย่างซูโครส และพอลิแซ็กคาไรด์ (เช่น เซลลูโลส และแป้ง) ยิ่งไปกว่านั้นแต่ละคาร์บอนอะตอมที่ติดอยู่กับหมู่ไฮดรอกซิล (ยกเว้นอันแรกและอันสุดท้าย) เป็นไคราลลิตี (chirality) ตามจำนวนรูปแบบของไอโซเมอร์ (isomer) ทั้งที่มีสูตรเคมีเหมือนกัน ตัวอย่างเช่น กาแล็กโทส และกลูโคส ทั้งสองเป็นอัลโดเฮกโซสเหมือนกัน แต่มีคุณสมบัติทั้งทางฟิสิกส์และเคมีต่างกัน

ด้วยข้อยกเว้นที่น้อย เช่น ดีออกซีไรโบส (deoxyribose) โมโนแซ็กคาไรด์มีสูตรเอมไพริกัล ดังนี้:

(CH₂O)_n

โมโนแซ็กคาไรด์ไม่มีหมู่ฟังก์ชันคีโตน ก็จะเป็น อัลดีไฮด์ และหมู่ไฮดรอกซิลเป็นส่วนใหญ่ หรือ ทั้งหมดของคาร์บอน อะตอมที่ไม่ใช่ -คาร์บอนิล โมโนแซ็กคาไรด์เกือบทั้งหมดมีสูตรโครงสร้างดังนี้ H(CHOH)_nC=O(CHOH)_mH ถ้า n หรือ m เป็น 0 มันจะเป็นอัลโดส หรือมิฉะนั้นก็เป็นคีโตส

ไอโซเมอริซึม

จำนวนความเป็นไปได้ทั้งหมดของ สเตอริโอไอโซเมอร์ (stereoisomer) ของสารปรกอบตัวหนึ่ง (n) เป็นอิสระต่อจำนวนของศูนย์ไครัล (chiral centers) (c) ในโมเลกุล: n = 2^c

การตั้งชื่อโมโนแซ็กคาไรด์

โมโนแซ็กคาไรด์ ถูกจัดกลุ่มตามจำนวนของคาร์บอนอะตอมที่มีดังนี้:

• Monose - 1 คาร์บอนอะตอม
• Diose - 2 คาร์บอนอะตอม
• Triose - 3 คาร์บอนอะตอม
• Tetrose - 4 คาร์บอนอะตอม
• Pentose - 5 คาร์บอนอะตอม
• Hexose - 6 คาร์บอนอะตอม
• Heptose - 7 คาร์บอนอะตอม
• Octose - 8 คาร์บอนอะตอม
• Nonose - 9 คาร์บอนอะตอม

โมโนแซ็กคาไรด์ ที่ถูกจัดกลุ่มตามประเภทของหมู่ฟังก์ชันคีโต มีดังนี้:

• อัลโดส, -CHO (อัลดีไฮด์)
• คีโตส, C=O (คีโตน)

การจัดกลุ่มทั้งหมดนี้สามารถจะผสมผสานกันได้ เป็นผลให้มีชื่อดังนี้ D-อัลโดเฮกเซส (D-aldohexose) หรือ คีโตไตรโอส (ketotriose) โมโนแซ็กคาไรด์ถูกจัดกลุ่มตามการจัดเรียงตัว (configuration) ที่คาร์บอน 2:

• D หรือ d, การจัดเรียงตัวเหมือนใน D-glyceraldehyde
• L or l, การจัดเรียงตัวเหมือนใน L-glyceraldehyde

รายชื่อโมโนแซ็กคาไรด์

ต่อไปนี้เป็นรายชื่อของโมโนแซ็กคาไรด์บางตัว บางส่วนพบในธรรมชาติ บางส่วนได้จากการสังเคราะห์:

• Monose: formaldehyde
• Diose: glycolaldehyde
• Trioses: glyceraldehyde and dihydroxyacetone
• Tetroses: erythrose threose
• Pentoses:
  • Aldo-pentoses: arabinose, lyxose, ribose, deoxyribose, xylose
  • Keto-pentoses: ribulose, xylulose
• Hexoses:
  • Aldo-ketoses: allose, altose, galactose, glucose, gulose, idose, mannose, tagatose
  • Keto-hexoses: fructose
• Heptoses:
  • Keto-heptoses: mannoheptulose, sedoheptulose
• Octoses: octolose, 2-keto-3-deoxy-manno-octonate
• Nonoses: sialose

ปฏิกิริยา

1. การเกิด acetals
2. การเกิด hemiacetals และ hemiketals
3. การเกิด ketals

ดูเพิ่ม

• คาร์โบไฮเดรต
• ไดแซ็กคาไรด์
• โอลิโกแซ็กคาไรด์
• พอลิแซ็กคาไรด์