1,2-Dibromotetrakloroetan

1,2-Dibromotetrakloroetan (DBTCE), C
2Br
2Cl
4 kimyasal formülüne sahip bir organohalojenürdür. Göz yaşartıcı buharlar yayan kristalimsi bir katıdır.^[1] Dibromotetrakloroetan, fungisit^[1] alev geciktirici^[2] ve laboratuvarda bir brom kaynağı olarak ^[3] 1,1-Dibromotetrakloroetan izomeri nadir olduğundan, 1,2-dibromotetrakloroetan sıklıkla basitçe dibromotetrakloroetan olarak anılır.

1,2-Dibromotetrakloroetan

Adlandırmalar
IUPAC adı 1,2-dibromo-1,1,2,2-tetrachloroethane
Diğer adlar dibromotetrakloroetan, DBTCE, Bromure de chloréthose ("kloretoz bromür")
Tanımlayıcılar
CAS numarası	630-25-1
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
ChemSpider	62634
ECHA InfoCard	100.010.125
EC Numarası	211-136-7
PubChem CID	69426
UNII	0SGG217EFR
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID20212209
InChI InChI=1S/C2Br2Cl4/c3-1(5,6)2(4,7)8 Key: WJUKOGPNGRUXMG-UHFFFAOYSA-N
SMILES ClC(Cl)(Br)C(Cl)(Cl)Br
Özellikler
Kimyasal formül	C2Br2Cl4
Molekül kütlesi	325,64 g mol−1
Görünüm	kristal katı
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Warning
Tehlike ifadeleri	H302, H315, H319, H335
Önlem ifadeleri	P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, P501
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Üretimi ve reaksiyonları

Dibromotetrakloroetan, 1846 yılında İtalyan kimyager Faustino Malaguti tarafından keşfedildi.^[4] Malaguti, Tetrakloroetilen (o zamanlar kloretoz olarak biliniyordu) ve brom karışımını güneş ışığına maruz bıraktı. Sentez yönteminden dolayı bu bileşiğe Bromure de chloréthose ("kloretoz bromür") adı verildi.^[5] Malaguti'nin yöntemine benzer şekilde, dibromotetrakloroetanın modern sentezinde tetrakloroetilen üzerine karbon tetraklorür içinde çözünmüş brom kullanılır.

Dibromotetrakloroetan ısıtıldığında tetrakloroetilen ve broma ayrışır. Potasyum sülfürle reaksiyona girdiğinde tetrakloroetilen, potasyum bromür ve kükürt verir:^[5]

C
2Br
2Cl
4 + K
2S → C
2Cl
4 + S + 2 KBr

Dibromotetrakloroetan, 140 ila 150 °C'de anilin ile reaksiyona girdiğinde saf tetrakloroetilen verir.^[6]

Sikloheksen, 2,2,4-trimetilpenten, 1-hekzen, 1-okten, 2-metil-1-büten ve 2,2,4-trimetil-2-penten gibi bileşiklerle reaksiyona girdiğinde, brominasyon yoluyla allilik monobromürler verir. Dibromotetrakloroetan, her iki brom atomunu da kaybederek tetrakloroetilen ve hidrojen bromür bırakır.^[7]