1,2-Dikloroetan

Dikloroetilen ile karıştırılmamalıdır.

Etilen diklorür (EDC, Ethylene Dichloride) olarak da bilinen 1,2-dikloroetan, klorlu bir hidrokarbondur. Kloroform benzeri bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır. 1,2-dikloroetanın en yaygın kullanımı, polivinil klorür (PVC) borular, mobilya ve otomobil döşemeleri, duvar kaplamaları, ev eşyaları ve otomobil parçaları yapmak için kullanılan vinil klorür üretimindedir.^[1] 1,2-Dikloroetan ayrıca genellikle diğer organik kimyasal bileşikler için bir ara madde ve bir çözücü olarak kullanılır. Su ve diğer klorokarbonlar dahil olmak üzere diğer birçok çözücü ile azeotroplar oluşturur.^[2]

1,2-Dikloroetan

Adlandırmalar
IUPAC adı 1,3-dikloroetan
Diğer adlar Etilen diklorür, Freon 150, Felemenk yağı
Tanımlayıcılar
CAS numarası	107-06-2
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
ECHA InfoCard	100.003.145
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID6020438
SMILES ClCCCl
Özellikler
Kimyasal formül	C2H4Cl2
Molekül kütlesi	98,96 g mol−1
Görünüm	renksiz sıvı
Yoğunluk	1.253 g/cm3 (sıvı hâl)
Erime noktası	-35 °C
Kaynama noktası	84 °C
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Tarihi

1794 yılında hekim Jan Rudolph Deiman, tüccar Adriaan Paets van Troostwijk, kimyager Anthoni Lauwerenburg ve botanikçi Nicolaas Bondt, Felemenk Kimyagerler Topluluğu (Felemenkçe: Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen) adı altında, olefiant gazından (yağ yapıcı gaz, etilen) ve klor gazından 1,2-dikloroetan üreten ilk kişilerdi.^[3] Gezelschap pratikte çok derinlemesine bilimsel araştırma yapmasa da, onlar ve yayınları büyük saygı görüyordu. Bu kabulün bir kısmı, eski kimyada 1,2-dikloroetanın "Felemenk yağı" olarak adlandırılmasıdır. Bu aynı zamanda etilen için eski "olefiant gaz" (yağ yapan gaz) teriminin de kaynağıdır, çünkü bu reaksiyonda Felemenk yağını yapan etilendir. Ve "olefiant gazı", ilk üyesi etilen olan hidrokarbon ailesi olan modern "olefin" teriminin etimolojik kökenidir.

Üretim

Amerika Birleşik Devletleri, Batı Avrupa ve Japonya'da yılda yaklaşık 20 milyon ton 1,2-dikloroetan üretilmektedir.^[4] Üretim esas olarak etilen ve klorun demir (III) klorür katalizli reaksiyonu yoluyla elde edilir:

H
2C=CH
2 (g) + Cl
2 (g) → ClC
2H
4Cl (l) (ΔH^⊖_r (standart tepkime entalpisi) = −218 kJ/mol)

1,2-dikloroetan, etilenin bakır(II) klorür katalizli oksiklorlanmasıyla da üretilir:

H
2C=CH
2 + 2 HCl + 1/2 O
2 → ClC
2H
4Cl + H
2O

Kullanım alanları

Dünyadaki 1,2-dikloroetan üretiminin yaklaşık %95'i, yan ürün olarak hidrojen klorür ile vinil klorür monomerinin (VCM, kloroeten) üretiminde kullanılmaktadır. VCM, polivinil klorürün öncülüdür.

ClC
2H
4Cl → H
2C=CHCl + HCl

Hidrojen klorür, yukarıda açıklanan oksiklorlama yoluyla daha fazla 1,2-dikloroetan üretiminde yeniden kullanılabilir.^[5]

Diğer alanlar

1,2-Dikloroetan, yağ giderici ve boya sökücü olarak kullanılmış, ancak şimdi toksisitesi ve olası kanserojenliği nedeniyle kullanımı yasaklanmıştır.

Tarihsel olarak, kurşunlu benzin aşamalı olarak kullanımdan kaldırılmadan önce, 1,2-dikloroetan, kurşun birikmesini önlemek için benzinde vuruntu önleyici katkı maddesi olarak kullanılıyordu.^[6]

Güvenlik

1,2-Dikloroetan oldukça yanıcıdır^[7] ve yandığında hidroklorik asit salar:

ClC
2H
4Cl + 5/2 O
2 → 2 CO
2 + H
2O + 2 HCl

Aynı zamanda zehirlidir (özellikle yüksek buhar basıncı nedeniyle solunduğunda) ve muhtemelen kanserojendir. Anoksik akiferlerdeki yüksek çözünürlüğü ve 50 yıllık yarı ömrü, onu çok yıllık bir kirletici ve geleneksel olarak temizlenmesi çok pahalı olan ve bir biyoremediasyon yöntemi gerektiren sağlık riski hâline getirir.^[8]