Fumarik asit

Fumarik asit ya da trans-bütendioik asit,^[3] kimyasal formülü ${\displaystyle {\ce {HO2CCH=CHCO2H}}}$ olan kimyasal bir bileşiktir. Bu beyaz kristalli bileşik iki adet izomerik doymamış dikarboksilik asitten birisidir, diğeri maleik asittir. Fumarik asitte, karboksilik asit grupları trans (E) formunda iken maleik asitte cis (Z) formundadır.^[4][5] Fumarik asit meyve tadı veren bir aromaya sahiptir. Tuzları ve esterleri fumaratlar olarak bilinir. Dimetil fumaratın multipl skleroz hastalığında özürlülük ilerlemesini anlamlı olarak azalttığı bulunmuştur.

Fumarik asit

Adlandırmalar
Tercih edilen IUPAC adı (2E)-But-2-enedioik asit
Diğer adlar Fumarik asit trans-1,2-Etilendikarboksilik asit 2-Buten-dikarboksilik asit trans-Buten-dikarboksilik asit Allomaleik asit Boletik asit Donitik asit Likenik asit
Tanımlayıcılar
CAS numarası	110-17-8
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
Beilstein Referansı	605763
ChEBI	CHEBI:18012
ChEMBL	ChEMBL503160
ChemSpider	10197150
DrugBank	DB04299
ECHA InfoCard	100.003.404
EC Numarası	203-743-0
E numaraları	E297 (koruyucular)
Gmelin Referansı	49855
KEGG	C00122
PubChem CID	444972
RTECS numarası	LS9625000
UNII	88XHZ13131
UN numarası	9126
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID3021518
InChI InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+  Key: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N  InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+ Key: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDBF
SMILES C(=C/C(=O)O)\C(=O)O
Özellikler
Kimyasal formül	C4H4O4
Molekül kütlesi	116,07 g mol−1
Görünüm	Beyaz katı
Yoğunluk	1,635 g/cm3
Erime noktası	287 °C (549 °F; 560 K) ayrışır[1]
Çözünürlük (su içinde)	4,9 g/L at 20 °C[2]
Asitlik (pKa)	pka1 = 3,03, pka2 = 4,44 (15 °C, yan izomer)
Manyetik alınganlık (χ)	−49,11·10−6 cm3/mol
Dipol momenti	sıfıra dönüşsüz
Farmakoloji
ATC kodu	D05AX01 (DSÖ)
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Uyarı
Tehlike ifadeleri	H319
Önlem ifadeleri	P264, P280, P305+P351+P338, P313
NFPA 704 (yangın karosu)	2 1 0
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı	375 °C (707 °F; 648 K)
Benzeyen bileşikler
Benzeyen karboksilik asitler	Maleik asit Süksinik asit Krotonik asit
Benzeyen bileşikler	fumaril klorür Fumaronitril Dimetil fumarat Amonyum fumarat Demir(II) fumarat
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Biyoloji

Fumarik asit şahtere otu ( Fumaria officinalis), bolete mantarları (özellikle Boletus fomentarius var. Psödo-igniarius), likenler ve İzlanda yosununda bulunur.

Fumarat hücrelerin gıdalardan gelen enerjiyi adenozin trifosfat (ATP) formunda depolamak için kullandığı sitrik asit döngüsünün ara ürünlerinde birisidir. Burada süksinatın süksinat dehidrogenaz enzimi yardımıyla oksidasyonu sonucu oluşur. Fumarat sonra fumaraz enzimi ile malata dönüştürülür.

Fumarat aynı zamanda üre döngüsünün bir ürünüdür.