Limonen

Limonen, renksiz bir sıvıdır, alifatik hidrokarbon siklik monoterpen olarak sınıflandırılır ve turunçgillerin meyve kabuklarının içindeki yağın ana bileşenidir.^[1] D-izomeri doğada daha çok portakal kokusu olarak ortaya çıkan gıda üretiminde kullanılan bir tatlandırıcıdır.^[1][2] Ayrıca kimyasal sentezde öncü ila carvone ve temizlik ürünlerinde yenilenebilir bazlı çözücü olarak da kullanılır.^[1] Daha az yaygın olan L- izomer nane yağlarında bulunur ve çam, terebentin benzeri bir kokuya sahiptir.^[1] Bileşik iğne yapraklıların reçinesinde özellikle Pinaceae ve portakal yağında bulunan ana uçucu monoterpenlerden biridir. Limonen adını Fransızca lemondan ("limon") alır.^[3] Limonen bir kiral moleküldür ve biyolojik kaynaklar bir enantiyomer üretir: ana endüstriyel kaynak narenciye (R)-enantiyomer olan D-limonene((+)- limonen) içerir.^[4] D-Limonen ticari olarak iki ana yöntemle turunçgillerden elde edilir: santrifüjlü ayırma veya buharla damıtma. Kaynama noktası 176-177 °C, erime noktası: -74 °C civarındadır. Su ile çözünmez, ancak alkol ve yağlarla karışabilir.

Limonen

Adlandırmalar
IUPAC adı 1-Metil-4-(1-methylethenyl)-cyclohexene
Sistematik IUPAC adı 1-Metil-4-(1-methylethenyl)-cyclohexene
Diğer adlar Limonen, D-limonen, L-limonen
Tanımlayıcılar
CAS numarası	138-86-3
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
ChemSpider	3665
ECHA InfoCard	100.004.856
EC Numarası	205-402-3205-402-3
KEGG	C00095
MeSH	Limonene
PubChem CID	440537
UN numarası	2319
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID2029612
SMILES CC1=CCCC(C=C)C1
Özellikler
Molekül formülü	C10H16
Molekül kütlesi	136.24 g/mol
Görünüm	Renksiz sıvı
Koku	Narenciye benzeri
Yoğunluk	0.84 g/cm³ (20°C'de)
Erime noktası	-74.4°C
Kaynama noktası	176.9°C
Çözünürlük (su içinde)	Suda zayıf çözünebilen
Çözünürlük	Alkol, eter, kloroform ile çözünür
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	Son derece yanıcı
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
Tehlike ifadeleri	H225, H302, H319, H336, H373
Önlem ifadeleri	P210, P235, P260, P305+P351+P338
NFPA 704 (yangın karosu)	1 3 0
Parlama noktası	-20°C
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler	Linalool, B-pinene
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Kullanım alanları

Limonen, hoş kokusu nedeniyle sabunlar, parfümler ve diğer kişisel bakım ürünlerinde yaygın olarak kullanılır. Antibakteriyel ve yağ çözme özellikleri nedeniyle temizlik ürünlerinde ve yağ çıkarıcı solüsyonlarda yer alır. Aroma verici olarak kullanılır. Limonen, bazı bitkisel ilaçlarda ve sağlığı destekleyici ürünlerde de yer alabilir. Antimikrobiyal ve antifungal özellikleri nedeniyle bazı dezenfektanlarda yer alır. Antioksidan etkiler gösterdiği ve bazı araştırmaların limonenin kanserle mücadeleye yardımcı olabileceği hipotezi vardır. Aromaterapide kullanımı yaygındır ve genellikle ruh halini iyileştirmek, stres ve kaygıyı azaltmak amacıyla tercih edilir.

Kimyasal reaksiyonlar

Limonen nispeten kararlı bir mono terpen'dir ve yüksek sıcaklıklarda izopren oluşturmak için çatlamasına rağmen ayrışma olmaksızın damıtılabilir.^[5] Carveol, carvone ve limonen oksit üretmek için nemli havada kolayca oksitlenir.^[1][6] Kükürt ile p-simen şeklinde dehidrojenasyona uğrar.^[7] Limonen genellikle güvenli kabul edilen bir bileşiktir, ancak saf formu ciltte tahrişe neden olabilir. Ayrıca bazı kişilerde alerjik reaksiyonlara yol açabilir.