Ornitin

Ornitin, üre döngüsünde rol alan non-proteinojenik α-amino asittir. Radikal haline ornitil denir. Ornitin transkarmabilaz yetmezliğinde ornitin vücutta anormal şekilde birikir.^[1]

l-Ornitin

Adlandırmalar
IUPAC adı L-Ornitin
Diğer adlar (+)-(S)-2,5-Diaminovalerik asit (+)-(S)-2,5-Diaminopentanoik asit
Tanımlayıcılar
CAS numarası	70-26-8
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
ChEBI	CHEBI:15729
ChEMBL	ChEMBL446143
ChemSpider	6026
DrugBank	DB00129
ECHA InfoCard	100.000.665
EC Numarası	200-731-7
IUPHAR/BPS	725
KEGG	D08302
MeSH	Ornithine
PubChem CID	389
UNII	E524N2IXA3
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID00883219
InChI InChI=1S/C5H12N2O2/c6-3-1-2-4(7)5(8)9/h4H,1-3,6-7H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1  Key: AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N  InChI=1/C5H12N2O2/c6-3-1-2-4(7)5(8)9/h4H,1-3,6-7H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1 InChI=1/C5H12N2O2/c6-3-1-2-4(7)5(8)9/h4H,1-3,6-7H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1 Key: AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNBZ
SMILES O=C(O)[C@@H](N)CCCN
Özellikler
Molekül formülü	C5H12N2O2
Molekül kütlesi	132,16 g/mol
Erime noktası	140 °C (284 °F; 413 K)
Çözünürlük (su içinde)	çözülebilir
Çözünürlük	etanolde çözülebilir
Asitlik (pKa)	1,94
Kiral dönüş ([α]D)	+11,5 (H2O, c = 6,5)
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).  doğrula (bu nedir? )
Bilgi kutusu kaynakları

Üre siklusundaki rolü

L-Ornitin, L-arjininin arjinaz enzimi ile katalizlenizlenmesiyle üre ile beraber oluşan üründür. Yani ornitin, vücuttaki fazla azotun atılmasını sağlayan üre döngüsünün, nam-ı diğer ornitin siklusu, merkezi bir parçasıdır. Bir nevi bir katalizatördür.

Önce amonyak karbomil fosfat sentetaz enzimi tarafından karbomil fosfata (H₂NC(O)OPO2-3) dönüştürülür. Ardından ornitin transkarbamilaz enzimi, ornitin ve karbomil fosfat arasındaki reaksiyonu katalizleyerek sitrülin ve fosfat(P_i) oluşturur. Sonrasında aspartattan bir başka amino grubu daha alır ve arjinin ve denitronije fumarat oluşur. Ortaya çıkan arjinin (bir guanidinyum bileşiği) hidrolize olarak tekrardan ornitine dönüşür ve üre oluşur. Üreyi oluşturan amino grupları amonyak ve aspartattan gelir ve ornitindeki azotlar ise değişmeden kalır.

Reaksiyon mekanizması: solda Ornitinin (Orn) yan zinciri, karbomil fosfatın (CP) karbonil karbonuna nükleofilik olarak saldırır.ortada geçiş fazında tetrahedral bir şekil alır. sağda yüklerin değişmesi fosfatın (P_i) molekülde ayrılmasında ve sitrülin (Cit) oluşmasına sebep olur.^[2]

Ornitin DNA'da kodlanmamış bir amino asittir, yani proteinojenik değildir. Lakin memelilerin ekstrahepatik dokularında üre döngüsünün esas kullanım alanı arginin biyosentezidir ve bu sebeple metabolizmanın ara maddesi olarak ornitin önemlidir.^[3]

Diğer reaksiyonları

Ornitin, ornitin dekarboksilaz (E.C. 4.1.1.17) sayesinde putresin gibi poliaminlerin sentezindeki başlagıç noktasıdır.

Bakterilerde, örneğin E.coli, ornitin L-glutamattan sentezlenebilir.^[4]

Ornitin laktamizasyonu

Ayrıca bakınız

• 3-Metilornitin