Імінодіоцтова кислота

Імінодіоцтова кислота — органічна сполука з формулою HN(CH₂CO₂H)₂, назву якої часто скорочують до IDA. Біла тверда речовина, амін дикарбонової кислоти (атом азоту утворює вторинну аміногрупу, а не іміногрупу, як випливає з назви).

Імінодіоцтова кислота
Структурна формула імінодіоцтової кислоти
Інші назви	2-(Карбоксиметиламіно)оцтова кислота Дигліколамідова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	142-73-4
PubChem	8897
Номер EINECS	205-555-4
KEGG	C19911
Назва MeSH	imnodiacetic+acid
ChEBI	24786
RTECS	AI2975000
SMILES	OC(=O)CNCC(O)=O
InChI	InChI=1S/C4H7NO4/c6-3(7)1-5-2-4(8)9/h5H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)
Номер Бельштейна	878499
Властивості
Молекулярна формула	C4H7NO4
Молярна маса	133,1 г/моль
Зовнішній вигляд	Colourless crystals
Густина	1.436 г/мл
Кислотність (pKa)	1.873
Основність (pKb)	12.124
Термохімія
Ст. ентальпія утворення ΔfHo 298	−933.9–−931.3 кДж/моль
Ст. ентальпія згоряння ΔcHo 298	−1.6430–−1.6406 мДж/моль
Небезпеки
УГС піктограми
УГС формулювання небезпек	315, 319, 335
УГС запобіжних заходів	261, 305+351+338
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Імінодіацетат-діаніон є тридентатним лігандом, який утворює комплекси металів шляхом утворення двох конденсованих п’ятичленних хелатних кілець^[1]. Протон на атомі азоту можна замінити атомом вуглецю полімеру для створення іонообмінної смоли, такої як chelex 100. Комплекси IDA і EDTA були представлені на початку 1950-х років Шварценбахом^[2].

Будова комплексу феруму(ІІІ) біс-IDA^[1].

IDA утворює сильніші комплекси, ніж бідентатний ліганд гліцин, і слабші комплекси, ніж тетрадентатний ліганд нітрилотриоцтової кислоти. Він також може діяти як бідентатний ліганд через свої дві карбоксилатні групи. Кілька комплексів технецію-99m використовуються в скануванні холесцинтиграфії (також відомому як сканування гепатобіліарної імінодіоцтової кислоти) для оцінки стану та функції жовчного міхура^[3][4].

Імінодіоцтова кислота є важливим проміжним продуктом в одному з двох основних промислових процесів, які використовуються для виробництва гербіциду гліфосату . Вона використовується в капілярному електрофорезі для модуляції рухливості пептидів. Також використовується як прекурсор для виробництва індикатора ксиленолового оранжевого/

Одержання

Імінодіоцтова кислота була отримана окисним дегідруванням діетаноламіну у лужному середовищі в присутності солей міді як каталізаторів^[5].