Нітрилотриоцтова кислота

Нітрилотриоцтова кислота (англ. Nitrilotriacetic acid, скороч. NTA) — хімічна сполука, поліамінокарбонова кислота з формулою N(CH₂CO₂H)₃. Безбарвна тверда речовина, використовується як хелатор, утворює координаційні сполуки (хелати) з такими іонами як Ca²⁺, Cu²⁺, Fe³⁺.^[1]

Нітрилотриоцтова кислота
Інші назви	NTA
Ідентифікатори
Номер CAS	139-13-9
PubChem	8758
Номер EINECS	205-355-7
DrugBank	DB03040
KEGG	C14695
Назва MeSH	D02.241.081.018.588
ChEBI	44557
RTECS	AJ0175000
SMILES	OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O
InChI	InChI=1S/C6H9NO6/c8-4(9)1-7(2-5(10)11)3-6(12)13/h1-3H2,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13)
Номер Бельштейна	1710776
Номер Ґмеліна	3726
Властивості
Молекулярна формула	C6H9NO6
Молярна маса	191,14 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Виробництво

Нітрилотриоцтова кислота виробляється у промисловості у вільному вигляді, а також у вигляді натрієвої солі. Вихідними сполуками для синтезу є аміак, формальдегід, а також ціанід натрію або синильна кислота. У світі виробляється близько 100 тис. тон на рік.^[2]

Нітрилотриоцтова кислота також є побічним продуктом у синтезі EDTA.^[3]

Застосування

Властивості і сфера застосування NTA близькі до EDTA, іншого хелатору. На відміну від EDTA, NTA легко руйнується в живих організмах і того не загрожує довкіллю. Нітрилотриоцтова кислота використовується для пом'якшення води а також як замінник для поліфосфатів в засобах побутової хімії.^[2] NTA є тетрадентатним трианіонним лігандом.^[4] В аналітичній хімії вона використовується як реагент для комплексометричного титрування.

Похідні нітрилотриоцтової кислоти іммобілізовані на полімерному носії використовуються в біотехнології та біохімії для виділення та очистки білків мічених His-теґом. NTA на полімерному носії утворює координаціні зв'язки з іонами нікелю, не насичуючи при цьому його координаційну сферу. Через це білки що містять спеціально розташовані поруч залишки гістидину зв'язуватись з Ni-NTA на поверхні.^[5]

• NTA комплекси
• 
  Вигляд комплексу [Ni(NTA)(H2O)2]− в трьох проєкціях.
• 
  Структура комплексу [Ca(NTA)(H2O)3]−.