Бензалхлорид

Бенза́лхлори́д ― хлороорганічна сполука з формулою ${\displaystyle {\ce {C6H5-CHCl2}}}$. За стандартних умов є безбарвною рідиною з різким запахом.^[1][3][2] Добре розчинний в органічних розчинниках, погано в воді.^[3]

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	Дихлорометилбензен
Систематична назва ІЮПАК	Дихлорометилбензен
Інші назви	Бензалхлорид, бензал хлорид, дихлоротолуен
Хімічна формула	C7H6Cl2
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 98-87-3 [1][2][1][2] PubChem 7411 InChI 1S/C7H6Cl2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
Властивості
Молярна маса	161,03 г/моль [1][3][2]
Агрегатний стан	рідина [1][3][2]
Густина	1,25 г/см3 (20 °C) [3]
Температура плавлення	-17 °С[1] — -16,2 °С[3]
Температура кипіння	205,2 °С[3]
Температура самозаймання	525 °C[1][3][2]
Тиск насиченої пари	0,13 kPa (35,4 °C)[1]
Розчинність	0.2 г/л (H2O, 20 °C)[3]
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H302, H315, H318, H331, H335, H351
P-фрази	P: P261, P280, P305+P351+P338, P311
EUH-фрази	EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50	3250 мг/кг (орально, пацюк) [3]
Вибухонебезпечність
Ударна чутливість	{{{Ударна чутливість}}}
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Отримання

Вперше бензалхллорид було отримано 1848 року реакцією бензальдегіду з пентахлоридом фосфору:^[3]

${\displaystyle {\ce {C6H5-CHO + PCl5 -> C6H5-CHCl2 + POCl3}}}$

Але зараз сполука виготовляється виключно хлоруванням толуену:^[3]

Хімічні властивості

Хлорування

При хлоруванні зазвичай утворюється бензотрихлорид, а в присутності кислот Льюїса хлорується ароматичне кільце.^[3]

Заміщення хлору

У кислому чи лужному середовищі відбувається гідроліз з утворенням бензальдегіду. Аналогічно реакція (алкоголіз) відбувається з етанолом.^[3]

При взаємодії з натрієм відбувається реакція Вюрца, в резутьтаті чого утворюється стильбен(інші мови).