Топ питань
Часова шкала
Чат
Перспективи
Бензилхлорид
хімічна сполука З Вікіпедії, вільної енциклопедії
Remove ads
Бензи́лхлори́́д (α-хлоротолуен) — хлороорганічна сполука з формулою .
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2f72fe4762ba69734fa740312b50109be968b584)
Remove ads
Фізичні властивості
За стандартних умов є безбарвною рідиною з різким запахом. Важча за воду і погано в ній розчиняється, але добре розчиняється в органічних розчинниках, таких як етанол, хлороформ, ацетон, діетиловий етер та інші.[1][2]
Отримання
Вперше бензихлорид було отримано 1853 року хлоруванням бензилового спирту:[2]
Переважно бензилхлорид отримують хлоруванням толуену. Реакція протікає за вільнорадикальним механізмом:[2]
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}^{\mathrm {H} }\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {HCl} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2efa12ced0b484ddfefec4132de5d0e327050aab)
Remove ads
Хімічні властивості
Узагальнити
Перспектива
Заміщення хлору нуклеофілами
Як і інші хлороалкани, вступає у реакції нуклеофільного заміщення. Наприклад, гідролізується гарячою водою та лугами, утворюючи бензиловий спирт:[2]
При реакції з аміаком утворюється бензиламін:[2]
Аналогічна реакція відбувається з амінами. З первинних утворюються вторинні, де другий замісник —бензил, з вторинних третинні, а з тренинних — четвертинні амонієві солі.[2]
Також, при взаємодії з ціанідом натрію утворюється бензилціанід:[2]
Хлорування
Хлорування бензилхлориду призводить до утворення бензалхлориду та бензотрихлориду:[2]
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{-}\mathrm {CHCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {HCl} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3be9a7b4791d1c453419b595ff365a914cb36893)
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{-}\mathrm {CHCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{-}\mathrm {CCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {HCl} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f6853d3e76f12713ff7270ffe9c9a696f533aa98)
Взаємодія з металами
Реакція Вюрца
Натрій і купрум вступають з бензилхлоридом у реакцію Вюрца, утворюючи дифенілетан:[2]
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {Cu} {}+{}\mathrm {Cl} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{}+{}\mathrm {CuCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0263cadf16734c696e99e1f539579c1f58103668)
Реакція з магнієм
При реакції бензилхлориду з магнієм утворюється бензилмагнійхлорид, який використовується для синтезу інших речовин за реакцією Гріньяра.[2][3]
Remove ads
Токсичність
Лакриматор, подразнює очі та слизові оболонки. Є канцерогеном у зв'язку з домішками більш хлорованих сполук.[1]
Джерела
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads