Гліоксаль

Гліокса́ль — органічна сполука з формулою OCHCHO, жовта рідина. Є найпростішим диальдегідом — речовиною, яка містить дві альдегідні групи.

Гліоксаль
Загальні відомості
Систематична назва	етандиаль
Молекулярная формула	C2H2O2
SMILES	O=CC=O
Молекулярна маса	58,04 г/моль
Номер CAS	107-22-2
Фізичні властивості
Густина	1,27 г/см³
Агрегатний стан	жовта рідина
Розчинність у етанолі, бензолі, хлороформі	Змішуються у будь-яких пропорціях
Температура плавлення	15 °C (288 K)
За винятком оговорених випадків, дані наведені для стандартних умов (при 25 °C, 100 кПа)

Отримання

В лабораторних умовах гліоксаль отримують окисненням ацетальдегіду селенистою кислотою^[1].

У промисловості гліоксаль одержують двома шляхами. Або окисненням етиленгліколю у газовій фазі у присутності срібного або мідного каталізатору, або ж окисненням у рідкій фазі ацетальдегіду азотною кислотою. Поширенішим є окиснення у газовій фазі.

Обсяг щорічного виробництва гліоксалю становить близько ~220.000 тонн.

Хімічні властивості

Карбонільні групи гліоксалю володіють яскраво проявленими електрофільними властивостями. Із водою гліоксаль утворює дигідрат, перетворюючись із жовтого у безбарвний.

Під дією лугів гліоксаль вступає у внутрішньомолекулярну реакцію Канніццаро, утворюючи натрієву сіль гліколевої кислоти.